药物合成反应本科复习资料题.docx

药物合成反响本科复习资料题 药物合成反响本科复习资料题 PAGE / NUMPAGES 药物合成反响本科复习资料题 .* 2015 年药物合成反响复习题 一、名词解说（ 3*5=15 *4 ） 化学试剂 DMSO：二甲基亚砜，分子式为（ CH3)2SO 化学试剂 DMF：N,N- 二甲基甲酰胺 化学试剂 THF：四氢呋喃 化学试剂 NBS：N-溴代丁二酰亚胺 /N- 溴代琥珀酰亚胺， 溴化剂，拥有高度的选 择 性 ， 只 进 攻 弱 的 C— H 键 即 与 双 键 或 苯 环 相 连 的 α -H 。 化学试剂 DMAP： 4- 二甲氨基吡啶，是一种超强亲核的酰化作用催化剂 化学试剂 DCC：二环己基碳二亚胺，往常作为反响脱水剂 化学试剂 MCPBA：间氯过氧苯甲酸，用于环化反响和 Baeyer-Villiger氧化 反响 Bz2O2 引起剂： 过氧苯甲酰，是一种常用的自由基聚合反响的引起剂。 释电子基： 能增添相邻基团电子云密度的基团。 吸电子基： 能减少相邻基团电子云密度的基团。 活性亚甲基： 邻位连有羰基或其余强吸电子基的亚甲基构造。 质子酸： 水溶液中能电离出质子的酸。 .* Lewis 酸：含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子。 亲核反响： 负性基团第一攻击的反响。 亲电反响： 正性基团第一攻击的反响。 马氏规则： 当发生亲电加成反响时，亲电试剂中的正电基团老是加在取代最少的碳原子上，而负电基团则会加在取代最多的碳原子上。 卤化反响： 有机化合物分子中成立碳—卤键的反响。 烃基化反响： 有机分子中氢原子被烃基取代的反响。 Williamson 反响： 卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反响。 Gabriel 反响： 邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反响，而后肼解得伯胺的反响。 Leuckart 复原反响： 用甲酸及其铵盐对醛酮进行复原烃化反响 Fridel-Crafts 烷基化反响： 在三氯化铝的催化下，卤代烷和芳烃反响在环上引入烃基的反响。 酰化反响： 有机物分子中氢原子被酰基取代的反响。 Fridel-Crafts 酰基化反响： 酰氯、酸酐等酰化剂在 Lewis 酸或质子酸催化下，对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反响。 缩合反响：两个或多个有机化合物分子经过反响形成一个新的较大分子的反响，或同一分子发生疏子内的反响形成新分子的反响。 Reformatsky 反响： 醛或酮和α - 卤代酸酯在锌的作用下生成β - 羟基酯的反响。 Mannich 反响： 拥有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物的反响。 Michael 反响：活性亚甲基化合物和α， β - 不饱和羰基化合物在碱性催化下发生加成缩合，生成β - 羰烷基化合物的反响。 Wittig 反响：醛或酮与含磷试剂反响， 使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反响。 Perkin 反响 : 芬芳醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合， 生成β - 芳基丙烯酸类化合物的反响。 Darzen 环氧化反响 : 醛或酮与α - 卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ - 环氧羧酸酯的反响。 Diels-Alder 反响：1，3- 丁烯和乙烯衍生物在加热状况下生成环己烯骨架的 .* 反响。 Beckmann 重排反响： 醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反响。 重排反响：指在同一分子内， 某一原子或基团从一个原子迁徙至另一个原子而形成新分 子的反响。 Hofmann重排反响： 氮原子无其余取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反响。 Lindlar 复原剂： 钯吸附在硫酸钡平和氢化催化剂。 Birch 复原反响：芬芳族化合物在液氨顶用钠复原， 生成非共轭二烯的反响。 Clemmensen复原反响： 锌汞齐盐酸反响将羰基复原成亚甲基的反响。 Wolff- 黄鸣龙复原反响： 肼在碱性条件下复原羰基成亚甲基的反响。 Collins 氧化剂： 三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液。 Jones 氧化剂： 三氧化铬硫酸的丙酮溶液。 CAN氧化剂： 硝酸铈铵氧化剂 逆合成剖析法： 也称为反合成剖析，即由靶分子出发，用逆向切断、连结、重排和官能团交换、增添、除掉等方法，将其变换成若干中间产物或原料，而后重复上述剖析，直到中间体变换成全部价廉易得的合成子等价试剂为止。 极性反转 合成子：是指构成靶分子或中间体骨架的各个单元构造的活性形式。 依据形成碳碳键的需要， 合成子能够是离子形式， 也能够是自由基或周环反响所需的中性分子。 二、简答题（ 3*5=15 *4 ） 卤化反响的机理主要包含哪几种？ 答：卤化反响的机理主要包含亲电加成、亲电取代、亲核取代以及自由基反响。 醇的卤置换反响常有的卤化剂有哪些 ？答：氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物 （常用卤