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药物合成学习题商讨 药物合成学习题商讨 PAGE / NUMPAGES 药物合成学习题商讨 《药物合成技术》 习 题 集 合用于制药技术类专业 河北化工医药职业技术学院 李丽娟 二 00 六年七月 1 第一章 概论 一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及此中间体合 成工作有何意义？ 二、药物合成反响有哪些特色？应怎样学习和掌握？ 三、什么是化学、地区选择性？举例说明。 四、什么是导向基？详细包含哪些种类？举例说明。 五、药物合成反响有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。 六、查资料写一篇 500 字左右的短文， 报导药物合成领域的新技术及发展动 态？ 第二章 卤化技术（ Halogenation Reaction） 一、简答以下问题 1．何为卤化反响？按反响种类分类， 卤化反响可分为哪几种？并举例说明。 2．在药物合成中，为何常用卤化物作为药物合成的中间体？ 在较高温度或自由基引起剂存在下，于非极性溶剂中， Br2 和 NBS都可用于烯丙位和苄位的溴代替，试比较它们各自的优弊端。 比较 X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、 产物有何异同， 为何？ 解说卤化氢与烯烃加成反响中，产生马氏规则的原由（用反响机理） 。为何 Lewis 酸可以催化该反响？ 6．解说溴化氢与烯烃加成反响中，产生过氧化效应的原由？ 7．在羟基卤置换反响中，卤化剂（ HX 、SOCl2、PCl3、 PCl5）各有何特色， 它们的使用范围怎样？ 二、达成以下反响 1. CH3 Ca(OCl) 2/AcOH/H 2O C CHCH 3 CH 3 2. PBr3 Ph2CHCH 2CH2OH 3. CH3 Cl2/AIBN SO2Cl 2 4 48%HBr OH 5.  CH3 Fe/Br2 CH3 CH 3 C O OH 6. I2/CaO ? AcOK THF/MeOH Me2CO O 三、为以下反响选择适合的试剂和条件，并说明原由。 1. (CH3)2C CHCH3 (CH3)2C CHCH2Br 2. CH3 CH CH COOH CH3 CH CH COCl 3. HOCH 2(CH 2)4CH 2OH I CH 2(CH2)4CH2I O O 4. CH 3 C CH CHCOH CH3 C CH2CHCOBr 2 2 2 Br 5. CH 3 CH CH CO2CH 3 Br CH 2 CH CH CO 2CH 3 6. CH2CH2OH CH2CH2Cl O O CH2CH2OH CH2CH2Cl 7. CH 2OH CH2Cl OCH 3 OCH 3 CH3CH(CH2)8COOH 8. CH2 CH(CH2)8COOH Br BrCH2(CH2)9COOH 3 CH 3 CH2Br CH2 N(CH 2CH 2OH) 2 CH2 C(COOC 2H5) 9. CH2 C(COOC 2 H5) CH2 C(COOC 2H5) NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NO 2 NO 2 NO 2 CH2 N(CH 2CH2Cl)2 CH2 N(CH 2CH2Cl)2 CH2 CHCOOH CH2 C(COOC 2H5) NHCOCH 3 NH 2 NO 2 NO 2 (抗肿瘤药消卡芥 ) C2H5 O C2H5 O CH3(CH 2)5CH C CH2Br 10. CH 3(CH 2)5CH C CH3 C H 5 O 2 CH 3(CH 2)5CH C OH 11. CH3(CH2)4CH2OH  CH3(CH2)4CH2Cl （构型反转） O CH3(CH2)4CH2Cl （构型保持） C2H5 O 12. C2H5 Br 四、剖析议论 1．试展望以下各烯烃溴化（ Br2/CCl 4）的活性次序。 1) CH2 CH2 2) CH3CH CH2 3) (CH3)2C CH2 4) (CH3)2C C(CH3)2 5) CH2 CHCN 6) HOOC CH CH COOH 2．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有以下两条路线，各有何特色？ 试议论其优弊端。 1) CH3 Cl CH3 Cl CH2Cl 4 2) H 2N CH 3 CH 3 N 2Cl CH 3 Cl Cl CH2Cl 3．以下是三种制备溴乙烷的方法，此中哪一种适合工业生产，哪一种适合实验 室制备？ CH2 CH2 CH3CH3 C2H5Br CH3CH2OH 4．在氯霉素生产过程中，对 -硝基 -α-溴代苯乙酮的制备时， （1）反响有无催化剂？如有，属于哪一种催化剂？ （2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中 ,加热至 24-25℃，滴加