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苯酚性质对比学 对比乙醇和酚的结构，官能团相同，但烃基不同．对羟基影响不同，故虽有相同官能 团，但性质不同，不属同一类物质． 如 ，但并不是同系物． 另 外羟基也影响苯环，使苯酚表现许多特殊性质． 一、乙醇、苯酚的物理性质 苯酚 乙醇 颜色、状态 无色晶体，具有特殊的气味， 无色、透明，具有特殊香味的 露置在空气中因小部分发生 液体（易挥发） 氧化而显粉红色。 密度 比水大（ 1.071 g/cm3 ） 比水小（ 0.79 g/cm3 ） 溶解性 苯酚常温下微溶于水，高于 能跟水以任意比互溶 （一般不 65℃时，能与水以任意比例互 能做萃取剂） 。 溶。易溶于乙醇， 乙醚等有机 溶剂。 熔、沸点 ( ℃ ) 熔点： 43℃ 熔点： -114.1 ℃ 沸点： 181.8 ℃ , 沸点： 78.3 ℃ 注意 （ 1）苯酚有毒，其浓溶液对 （ 1）医疗卫生上用作消毒杀菌 皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时 的酒精浓度为 75%。（ 2） 要小心 ! 如果不慎沾到皮肤 由于酒精具有一定的刺激性， 上 ， 应 立 即 用 酒 精 洗 涤 。 75%的酒精可用于皮肤消毒，但 （ 2）苯酚具有较强的杀菌消 不可用于黏膜和大创面的消毒 毒能力，可以把苯酚掺入肥皂 常剂。 （ 3）认为酒 中制成药皂来治疗一些皮肤 精浓度越高 , 消毒效果越好 , 这 病 是错误的。 95%的酒精能将细菌 （ 3）医院给医疗器械和环境 表面包膜的蛋白质迅速凝固， 消毒不是用苯酚 , 而是用甲基 并形成一层保护膜，阻止酒精 苯酚 , 俗称来苏水。 进入细菌体内，因而不能将细 菌彻底杀死。 二、化学性质 1．乙醇和苯酚的比较 乙醇 苯酚 结构简 C2H5— OH 式 特征官 — OH — OH 能团 结构特 —OH与链烃基相连 — OH与苯环直接相连 点 化 相 均可和金属钠反应放出氢气 学 同 2C2H5 OH+2Na===2C5ONa+ 性 点 H2↑ 1 页 质 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 羟基不显酸性 不 和 NaOH作用生成苯酚钠 同 和碱不反应 点 CO通入苯酚钠溶液又析出苯酚 2 乙醇钠不和 CO2反应 说明苯酚的比碳酸的酸性弱。 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气 与 FeCl3 溶液反应显紫色 味（生成醛或酮） 小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基， 因而有相同化学性质的一面； 但乙醇上的羟基不显酸性， 而苯酚羟基上的氢原子比较活泼， 可发生极微弱电离而显弱酸性 （酸性极弱而不能使石蕊试剂变色） ，它们又具有不同化学性质的一面。这是由于两种化合物中 羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。 可以看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是： H2CO3＞ ＞ C2H5OH（中性） 2． 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反 应 溴水和苯酚溶液 液溴和纯苯 物 反 不用催化剂 以少量 Fe 粉作催化剂 应 条 不加热 初始微热或不加热 件 取 代 一次反应可取代苯基上三个氢原子 苯 OH OH 一般情况取代苯环上一个氢原子 环 上 Br Br 3HBr 氢 ＋ 3Br2 + 原 Br 子 数 反 应 瞬时完成 初始缓慢后来速度加快 速 度 2 页 反 应 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 试管中反应 装 置 结 苯酚苯环上的氢原子比苯得活 论 原 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 因 三、苯酚的检验 1）利用特殊气味 2）利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，此反应可用于定量测定。 3）利用遇 Fe3+呈紫色显色反应。也可可用于检验含酚羟基的物质。 4）利用在空气中氧化变色。 四、苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂、医药、染料、农药、消毒剂等。 3 页