探究微波条件下合成苯乙醚.docVIP

PAGE 探究微波条件下合成苯乙醚 目 录 TOC \o 1-3 \h \z \u 摘 要 1 关键词 1 Abstract 1 Key Words 1 1 前言 1 2 实验部分 3 2.1 实验主要试剂与仪器 3 2.2 实验过程 3 3 实验结果及讨论 3 3.1 功率对反应产率的影响 3 3.2 催化剂对反应产率的影响 4 3.3 反应时间对产率的影响 5 3.4 反应温度对产率的影响 5 3.5 常规加热反应 6 4 结论 6 参考文献 7 谢辞 8 PAGE 7 探究微波条件下合成苯乙醚 摘 要：本实验在微波辐射和相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵的作用下，采用酚盐与卤乙烷反应合成苯乙醚，使苯乙醚的产率由常规加热反应的15 %提高到23 %，烷基化时间从1h缩短为40 min。 关键词：苯乙醚；合成；微波辐射；相转移催化剂 Synthesis of Phenetole under Microwave Radiation Abstract:In this experiment, the microwave radiation and a phase transfer catalyst cetyl trimethyl ammonium bromide under the effect of using the phenol salt was synthesized with halothane benzene ether, benzene, ether the conventional heating reaction yield from 15% to 23 %, alkylated time shortened from 1h to 40 min. Keywords: benzyl ether, synthesis, microwave radiation, phase transfer catalyst 1 前言 苯乙醚为无色油状液体（b.p. 172 oC；d420 = 0.967；nD21 =1.5076），有芳香气味。苯乙醚对碱和稀酸稳定；与浓氢碘酸共热可分解为苯酚和碘乙烷；其苯环上易发生亲电取代反应。苯乙醚主要用作有机合成中间体和有机反应的助溶剂，可用于制造医药、染料、药物等。苯乙醚也是制造新型杀虫剂“益滴涕”的主要原料之一。文献上所报导的苯乙醚的合成方法有很多，如苯酚与乙醇催化脱水法、用乙基化试剂与苯酚盐作用等；或用等摩尔的碘苯与乙醇钠在少量铜粉存在下，加热至110 ℃-160℃，即得苯乙醚；或在苯胺之乙醇溶液中，通入HCl气体使之饱和，并于40-60℃温度时导入亚硝酸乙酯的蒸气，也可获得苯醚；或用重氮乙烷与苯酚反应，得到苯乙醚；或用苯酚与乙基偏磷酸酯在氯仿中加热回流后得到苯乙醚等等。但这些方法真正具有工业生产意义的却不多。为此，对苯乙醚合成方法的探索研究是非常有价值的。 自Gedye等将微波用于有机合成以来，由于其反应速度快，操作方便、产率高、产品易纯化等特点，使微波在有机合成中的应用取得了迅速发展[1,2]。文献报道了有关微波在合成醚反应中的应用。如β-萘乙醚的合成，用常规加热方法，耗时长、且所用的反应试剂具有强腐蚀性和剧毒等缺点，周广运[3]运用微波辐射技术，在FeCl3·6H2O催化下合成了β-萘乙醚，此反应可在十几分钟内完成，产率达81 %。林棋等[4]也对β-萘乙醚的微波合成作了研究，所用催化剂为KF/Al2O3。张敏等在微波辐射下用磷酸钨催化合成了β-萘甲醚[5]。丁金昌等[6]用硫酚和卤代烷在微波辐射下简便、快速、有效地合成了芳香硫醚，辐射时间2-12 min，产率达70.1%-96.1%。高大彬[7]在微波辐射下用氟化钾作催化剂，以ESM-S型分子筛为载体合成了对硝基苯乙醚，而范平等[8]在常压下微波合成了正丁醚。微波辐射技术用于有机合成，具有反应时间短、操作简单、副反应少及收率高等特点[9-10]，已取得一系列令人瞩目的成果。 因此，本实验探究了在微波辐射下，用相转移催化剂催化合成了苯乙醚。讨论了微波辐射功率、反应时间、反应温度、催化剂种类等因素对苯乙醚合成的影响。反应式如下： 2 实验部分 2.1 实验主要试剂与仪器 苯酚、氢氧化钠、溴乙烷、苄基三乙基氯化铵(TEBA)、十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)、无水氯化钙。以上药品都为分析纯。 XH-300A型电脑微波超声波组合催化合成/萃取仪，阿贝折射仪，中量有机制备合成仪。 2.2 实验过程 在装有球形冷凝管的250 mL圆底烧瓶中，分别加入苯酚（45.2 g）、NaOH（17.6g）及蒸馏水（24 mL），混合均匀，微波加热并控制温度在85