有机合成专题提高训练30题(选修5).pdfVIP

有机合成专题提高训练 30 题（选修 5） 一．填空题（共 20 小题，满分 300 分，每小题 15 分） 1．（15 分）阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线． （ 1 ） 反 应 ① 为 取 代 反 应 ， 该 步 反 应 物 Me2SO4 中 的 “Me” 表 示 ． （2）E 中的官能团有： （写名称）． （3）反应④的反应类型是： ． （4）写出 F 的结构简式： ． （5）反应③可以看成是两步反应的总反应， 第一步是氰基 （﹣CN）的完全水解反应生成羧基 （﹣COOH）， 请写出第二步反应的化学方程式： ． （6）化合物 是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物 合成 ． 提示：①合成过程中无机试剂任选； ② 在 400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应； ③ CH2=CH﹣CH=CH2 与溴水的加成以 1，4 ﹣加成为主； ④合成反应流程图表示方法示例如下： 2 ．（15 分） 3，5 ﹣二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成．一种 以间苯三酚为原料的合成反应如下： 甲醇、乙醚和 3，5 ﹣二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表： 物质 沸点 熔点 密度 （20℃）/g ?cm 溶解性 ... ﹣3 / ℃ / ℃ 甲醇 64.7 / 0.7915 易溶于水 乙醚 34.5 / 0.7138 微溶于水 3，5 ﹣二甲 / 33～ / 易溶于甲醇、乙醚，微溶于 氧基苯酚 36 水 （1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取．①分离出甲醇的操作是的 ． ②萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净，分液时有机层在分液漏斗的 填（ “上 ”或 下“ ”）层． （2）分离得到的有机层依次用饱和 NaHCO3 溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤．用饱和 NaHCO3 溶液洗涤的目的是 ；用饱和食盐水洗涤的目的是 ． （3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是 （填字母）． 2 a ．蒸馏除去乙醚 b ．重结晶 c ．过滤除去干燥剂 d ．加入无水 CaCl 干燥 （4）固液分离常采用减压过滤．为了防止倒吸，减压过滤完成后应先 ，再 ． 3．（15 分）2005 年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能 源的需求量逐年增加，全球石油储量下降．寻求和制备代号称 黑金“ ”的新能源已经成为紧迫任务，化 学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法． 已知： （1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为 α一 H 原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上 的 α一 H 原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如： （2） （3）合成路线如下： ... （1）写出 D 的结构简式 （2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是 ，属于消去反应