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有机推断题的解题方法与技巧 ——找突破口探究 一、解题关键例1、(2003全国理综)根据下列图示填空:(1)化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。(填名称)(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应, 反应类型分别是__________。(3)D的结构简式为_______________。 (4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是______________。C=C C=C 解析转 化 突 破 口 结 构 特 征(官 能 团、反 应 类 型 等)A→C + NaHCO3A有:—COOHA→B + Ag(NH3)2OH △A有:—CHO,且—CHO → —COOH,A为:OHC—…—COOH 结构A→G + 2H2 加成反应;—CHO CH2OH—;A有:无—C≡C—,且 —CH2—CH2—B→E + Br2加成反应,形成—CHBr—CHBr—E→F +NaOH醇溶液,△消去反应,中和反应,D有:—COONaG→H—H2O(H+) H为环状酯:C4H6O2酯化反应;G:C 4 G的分子式:C4H8O3 F的碳原子在一条直线上F 有:—C≡C—; F:NaOOC—C≡C—COONa思考与讨论: 结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口 呢?特征反应推知官能团种类反应机理推知官能团位置找突破口数据处理推知官能团数目产物结构推知碳架结构找突破口其它途径: 转化关系: 如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “醛的特殊地位”——与H2加成得 醇,氧化得羧酸。 醇 醛 酸 酯 反应条件: NaOH/H2O:不加热时,用于中和( 酚-OH或-COOH); 加热时,催化水解反应(卤代烃,酯类)。 Na OH/醇△: 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/△:醇消去,醇制醚,或酯化反应等。 稀H2SO4/△:催化水解反应(酯水解,糖类水解) 实验现象:如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物;与NaHCO3反应放出 气体的是羧酸;能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基;与Na反应产生H2的有机物含有-OH或-COOH等。——方法与技巧探究 二、解题步骤思考与讨论: 通过例题1的学习,请你小结有机推断题的解题方法与技巧(或步骤)有哪些呢? 解有机推断题的方法与技巧1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件,挖掘隐蔽条件。2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、 实验现象等,确定某物质或官能团的存在。3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论, 再检查、验证推论是否符合题意。4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。 5、对信息中已知反应的处理6 、不饱和度的应用例2、已知:信息Ⅰ 信息Ⅱ: 从A出发可发生下图所示的一系列反应,其中B的化学式为C8H8O,当以铁做催化剂进行氯代时,一元取代物只有两种。请回答下列问题:(1)写结构简式: A_______________, M____________。(2)指出反应类型:反应②属于 ________反应。(3)写出下列反应的化学方程式: B→C:_____________, C+D→H:____________________。解析:转 化 反 应 条 件结 构 特 征(官 能 团 或 反 应 类 型) A→B B的C、H比很高,信息II且一氯代物2种 B→C + Cu(OH)2 氧化反应:—CHO→—COOH, C→E + Cl2光照 侧链取代:-—CH3 → —CH2Cl, E→F 先NaOH溶液,后酸化 水解反应:—CH2Cl→—CH2OH,B→D 与H2 1∶1反应 加成反应—CHO→ —CH2OH 转 化 反 应 条 件结 构 特 征(官 能 团 或 反 应 类 型)D→MB→M 酸性KMnO4据信息I氧化反应:—CH3→ —COOH, —CH2OH→ —COOHC+D→H 浓H2SO4 △ 酯化反应: H含—COO—(酯基) 答案(1): (2)②属于 加成(还原)反应 (3) O2 O2NaOH、H2O浓H2SO4/△Cl2DAECB催化剂△②△①③ 催化剂△一定条件F PMAA (CH2=C—COOH) CH3 CH3COH CH3CH3检测与反馈:例3 、已知与 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一
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