天然药物化学--黄酮类化合物[1].ppt

第五章 黄酮类化合物;第一节 概 述;精品资料; 你怎么称呼老师？ 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你是否会认为老师的教学方法需要改进？ 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ 教师的教鞭 “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我笨，没有学问无颜见爹娘 ……” “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”;分布与存在;一、黄酮类化合物生物合成的基本途径;结 构 特 征;例：;2. 黄酮生物合成的基本途径;二、结构分类及相互间的生物合成关系;黄酮和黄酮醇;槲皮素: 3,5,7,3’,4’-五OH 山柰酚: 3,5,7,4’-四OH;二氢黄酮和二氢黄酮醇;异黄酮大豆，葛根黄酮;橙酮和 酮;双黄酮(存在于裸子植物);（二）黄酮苷; (3) 糖与化合物结合的位置 O-苷：单糖苷 C3、C7、C3’、C4’ 双糖苷 C3、C7；C3、C4’ C7、C4’ C-苷： C6或C8位;黄酮类化合物中主要类别间的生物合成关系;;三、黄酮类化合物的生物活性;第三节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应;以黄酮为例：;各类黄酮化合物颜色;2. 旋光性;二、溶解性;说明：;2) 苷元取代基: OH取代多 分子极性 亲水性 OCH3取代多 分子极性 亲脂性;三、酸性与碱性;(二) 碱性;四、显色反应;1、HCl-Mg(Zn)反应;如黄芩素 其乙醇液为黄色 加入HCl-Mg后几 乎无颜色;（4）橙酮, 查耳酮, 花色素对HCl-Mg反应为负反应. 但在浓HCl中花色素及部分橙酮，查耳酮会发生颜色变化。所以必要时，应做对照实验。如果在样品乙醇溶液中只加入浓HCl便产生红色，则表明含有花色素及某些橙酮，查耳酮。;2. Na(K)BH4反应;（二）金属盐类试剂的络合反应;常用金属盐试剂有:; 2、锆盐：常用2%ZrOCl2甲醇液 应用：区分游离的3-OH或5-OH 现象 区别 3-OH黄酮 黄色络合物 仍呈鲜黄色 ZrOCl2 黄绿色荧光 加枸橼酸溶液 5-OH黄酮 黄色溶液显著褪色 5-OH和3-OH黄酮-锆络合物的稳定性不同;3、镁盐 常用1%Mg(OAc)2甲醇溶液 应用：区分二氢黄酮(醇)-----天蓝色荧光 黄酮(醇), 异黄酮-----黄~橙黄~褐色 4、三氯化铁反应 为酚OH颜色反应, 无专属性 上述反应1、2、3可在试管，也可在纸片上进行 ;5、铅盐 常用1%Pb(OAc)4或Pb(OH)2(OAc)4水溶液: 黄酮与铅盐可生成水不溶性沉淀(黄~红色) 沉淀颜色与酚OH数目、位置有关 Pb(OAc)4只能与分子中具有邻二酚OH的黄酮反应 Pb(OH)2(OAc)4与一般酚OH 可用于提取分离、鉴定 6、氯化锶（SrCl2）沉淀反应 Sr2+在氨性甲醇溶液中与分子中具有邻二酚OH黄酮类化合物生成绿色~棕色或黑色沉淀 应用：鉴别邻二酚OH;（三）硼酸显色反应;例：;（四）碱性试剂显色反应;第三节 黄酮类化合物的提取与分离;3. 杂质的情况 (1) 原料中伴存亲脂性杂质，如叶绿素、油脂、甾体等。可先用石油醚处理除去 (2)原料中伴存的水溶性杂质，可用