在离子液体介质中催化合成β羰基膦酸酯（历史学毕业论文）.docVIP

在离子液体介质中催化合成β羰基膦酸酯（历史学毕业论文） 文档信息 属性： F-01831W，doc格式，正文11833字。质优实惠，欢迎下载！ 适用： 作为文章写作的参考文献，解决如何写好实用应用文、正确编写文案格式、内容摘取等相关工作。 目录 TOC \o 1-9 \h \z \u 目录 1 正文 1 搞要 1 关键字：合成；水合反应；β羰基膦酸酯；离子液体 2 1 实验部分 3 2 结果与讨论 8 3 结 论 10 参考文献 10 论文原创声明（模板） 14 论文致谢（模板） 14 正文 在离子液体介质中催化合成β羰基膦酸酯（历史学毕业论文） 搞要 摘要：摘要：?蟮懒艘恢钟扇不?膦酸酯制备β羰基膦酸酯的简便、高效新合成方法.该方法以离子液体为反应介质，质子酸为催化剂催化炔基膦酸酯水合制备β羰基膦酸酯.优化实验条件为：反应温度为60℃，离子液体用量mmol，浓硫酸用量mmol，mmol炔基膦酸酯与1mmol水反应20h，β羰基膦酸酯的产率达到98%.该合成方法具有无金属催化剂、β羰基膦酸酯产率高以及多种基团适用性等特点.本文合成的化合物2p未见文献报道 关键字：合成；水合反应；β羰基膦酸酯；离子液体 中图分类号： 文献标识码：A Abstract：A simple and efficient synthesis of βketophosphonates was described. The hydrolysis reactions of alkynylphosphonates in the presence of sulphuric acid （ mmol） as a catalyst in the recyclable ionic liquid N?（HSO4）2 afforded the desired βketophosphonates in excellent yields（98%）. This method has the advantages of metalfree and tolerance of multifunctional groups. Synthesized compound 2p has not been reported. Key words：synthesis； hydration reaction； βketophosphonates； ionic liquid 有机磷化合物在有机合成、医药研究方面一直有着重要的应用，β羰基膦酸酯是一类十分重要的有机磷化合物，具有广泛的生物活性[1-2]，可以作为其他很多有机合成反应的原料[3-4].β羰基膦酸酯是通过霍纳尔沃兹沃思埃蒙斯反应[5]制备α，β不饱和羰基化合物的一种不可缺少的底物之一. 同时β羰基膦酸酯也是制备手性β氨基[6]和手性β羟基[7]膦酸化合物的前体. 由于β羰基膦酸酯在化学领域研究中的重要作用，多个实验室报道了其制备β羰基膦酸酯的方法 [8-12]. 但这些制备β羰基膦酸酯的方法存在着一些缺点：严苛的反应条件，复杂的实验操作步骤，需要使用昂贵的且对环境有害的金属催化剂. 其中使用过渡金属催化炔基磷酸酯水合成β羰基膦酸酯的方法操作相对简单[13-14]，且水合反应的原子利用率高[15]. 随着不断的改进，此类水合反应所用金属催化剂从最初的汞盐[8]到此后的钯盐[9]、金化合物[10]及银盐[11]，但此类方法所使用的金属催化剂将不可避免地对环境造成一定污染. 基于此前实验室对合成β羰基膦酸酯所做的工作[10-12]，我们发现了一种绿色无污染的方法来制备β羰基膦酸酯. 离子液体[16]是一种不易损耗且可循环使用的低熔点盐，很多有机反应在离子液体介质中都能很好地进行[17]. Wong实验组报道了一种新型的离子液体催化介质，此种介质包含有少量的硫酸，能够在温和的条件下催化炔烃水合转化成酮类化合物[18].本文探讨了一种在温和无金属催化剂参与的条件下高效地制备β羰基膦酸酯的方法. 1 实验部分 试剂与仪器 乙酸乙酯和正己烷及其他部分药品和试剂均购自九鼎化学试剂公司，药品和试剂均为分析纯，离子液体（N ?（HSO4）2） （结构式见图1）参照Wong实验组的方法[18]制备，薄层和柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂产品；1H NMR，31P NMR和13C NMR（内标为TMS， 溶剂为CDCl3）用brucker ARX 400 FT型核磁共振仪测定；IR用FD5DX型红外仪测定；MS用GCTTOF型高分辨质谱仪测定. 目标产物的合成 在圆底烧瓶中依次加入离子液体N?（HSO4）2 （ mmol， 1 565 mg），炔基膦酸酯（ mmol）和水（ mmol， 18 mg）. 搅拌5 m