乙酰水杨酸的制备及思考题.docxVIP

实验7-2 阿斯匹林的制备 一、 实验目的： ?了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 ?通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 ?巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 水杨酸分子中含羟基（一 0H）、羧基（一COOH）,具有双官能团。本实验采用以强酸为 硫酸［1］为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂， 与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。 反应如下: M= M= M= M= 引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选 用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。 副反应有:—COOH—OH0\/—COOH 副反应有: —COOH —OH 0\/ —COOH —OH 水杨酰水杨酸 乙酰水杨酰水杨酸 乙酰水杨酰水杨酸 H+ h* △ 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。 本实验用FeC3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未 反应完酚羟基，遇 FeC3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的 FeC3，无颜色变化，则认为 纯度基本达到要求。 利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。 三、实验试剂 水杨酸，乙酸酐5mL,饱和NaHCQ（aq）, 4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水, 1%FeC3 。 四、实验仪器 150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球）， 100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加 热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。 五、实验步骤及注意事项 实验步骤 实验注意事项、实验改进 一.乙酰水杨酸制备 称取水杨酸于锥形瓶(150mL);在通风条 件下用吸量管取乙酸酐 5mL，加入锥形瓶，滴入 5 滴浓流酸，摇动使固体全部溶解， 盖上带玻璃管的 胶塞，在事先预热的水浴中加热约 10-15mi n[2] 水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用 温度计控制85 C -90 C。 取出锥形瓶，将液体转移至 250mL烧杯并冷 却至室温(可能会没有晶析出)。 加入50mL水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min , 晶体完全析出。 抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移 至表面皿，风干。 (1)若用3mL可减少副反应发生， 易于 晶体析出，提咼产率。 n(水杨酸):n(乙 酸酐)=1:2~3较为合适。 浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子 内氢键，降低反应温度(150 C -160 C) 到85 C?90 C发生，避免高温副反应发 生，提咼产品纯度、产率。 浓硫酸用量要控制(V)。 附乙酰水杨酸分解温度：126 C -135 C 水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸 并加热，会发生较多副反应。 (2 )该步搅拌要激烈，否则会析出块 状物体，影响后续实验。 (3 )准备干燥、干净的抽滤瓶，用母 液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移 至漏斗。 二.乙酰水杨酸提纯 粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和 NaHCO溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。 共加入约5mL饱和NaHCQ(aq)搅拌至无气体产 生。 用干净的抽滤瓶抽滤， 用5-10mL水洗(可先 转移溶液，后洗)。将滤液和洗涤液合并并转移至 100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边 加边搅拌，有大量气泡产生。 用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤 几次，抽干。干燥。称量。 产品纯度检验：取几粒结晶，加 5mL水，滴 加1%FeC3溶液。检验纯度。 (1)饱和NaHCQ溶液溶解乙酰水杨 酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙 酰水杨酸。 (2 )加入盐酸要滴加，加入过快会导 致析出过大的晶粒影响干燥。 干燥步骤未取得较好方法，烘箱 中80C 1h以上会烧焦，本次用 55min。 产品秤量：，理论：。产率% 为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水 中溶解度，可加入乙醇少许。 注释: 名 称分子量.或?水醇醚水杨酸138158(s)微易醋酐(l) 名 称 分子量 .或? 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 醋酐 (l) 易 （ )H溶 ■ 乙酰水杨酸 2 135(s) 溶、热 溶 微1 2、注意事项 1、参考数据： 0 1 ）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。 2） 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。 OH 3） 、醋酐要使用新蒸馏的，收集 139~140 C的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水, 容易分解成乙酸。 4） 、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 5） 、水杨酸和乙酸酐最好的比例为 1: 2或1: 3 O 6） 、本实验中要注意控制好温度 （85 - 90C ）