苯的结构和性质.ppt

或 或 凯库勒式提出： 苯的结构简式 苯的结构式 第十页，共41页。 实验证明 探究一 试 一 试 苯的结构是怎样呢？ 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色 —— 证明苯中不含C＝C、C≡C 1865年凯库勒（左图）提出了苯的单、双 键交替的正六边形平面结构，解释了苯的 部分性质，但还有一些问题尚未解决， 它不能解释下列 事实（填入编号） a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 考考你： 第十一页，共41页。 一、苯的结构 结构式： 结构简式： 空间构型：平面正六边形，键角120。 球棍模型： 苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 键长： C－C C＝C C≡C 第十二页，共41页。 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出: (1)苯的一溴取代物的结构简式? 说明： (2)苯的邻位二溴取代物的结构简式? Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br 第十三页，共41页。 小结： 能证明苯不是单双键交替结构的事实： 1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种 Br Br Br Br Br Br 而一种凯库勒式有两种： 第十四页，共41页。 二、苯的物理性质 1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 3.密度比水小，不溶于水 2.苯的熔沸点低： 易挥发 第十五页，共41页。 1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 二、苯的化学性质 不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似 第十六页，共41页。 【实验1】苯与溴的反应： 冷却回流 导管口在水面上，是为了防止倒吸。 反应后加入NaOH 溶液用于除去多余 的Br2和HBr 除去Br2 (g) 和HBr 铁制取催化剂 三颈烧瓶 第十七页，共41页。 实验现象 结论 实验1 实验2 反应开始时混合物剧烈沸腾，导管口有白雾。 反应剧烈，生成褐色油态物和HBr。 第十八页，共41页。 动画模拟：苯与溴的反应 第十九页，共41页。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 再用蒸馏水洗涤。最后用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 【实验2】苯的硝化反应： 水浴加热的作用： 受热均匀、便于控制温度。 长导管的作用：冷凝回流。 浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂 粗产品依次水洗（分液）→ 5%NaOH洗（分液） → 水洗（分液） → 干燥→蒸馏,得到纯硝基苯。 第二十页，共41页。 粗产品依次水洗（分液）→ 5%NaOH洗（分液） → 水洗（分液） → 干燥→蒸馏,得到纯硝基苯。 【实验2】苯的硝化反应： 水浴加热的作用： 受热均匀、便于控制温度。 长导管的作用：冷凝回流。 浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂 第二十一页，共41页。 实验现象 结论 实验1 实验2 反应后的液体倒入水中，可以看到烧杯底部有淡黄色油状物生成，有苦杏仁味。 产物硝基苯比水重，不溶于水，有苦杏仁味。 反应开始时混合物剧烈沸腾，导管口有白雾。 反应剧烈，生成褐色油态物和HBr。 第二十二页，共41页。 2、苯的取代反应： ①苯与溴的反应： 溴苯 （无色液体，密度大于水） ②苯的硝化反应： (苯分子中的H原子被硝基取代的反应) +HO-NO2 浓硫酸 △ NO2 + H2O 硝基苯 （无色液体，密度大于水） 第二十三页，共41页。 ③苯的磺化反应： + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O (苯磺酸) 2、苯的取代反应： 3、苯的加成反应： 环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。 或 注意： 第二十四页，共41页。 ①化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。 苯的用途： 小结: 苯的化学性质 易取代、难氧化、能加成 ②作有机溶剂。 第二十五页，共41页。 以苯为原料得到的各种产品 药物 食品防腐剂 第二十六页，共41页。 第二十七页，共41页。 三. 苯的同系物 同系物： 结构相似、组成相差CH2的有机物。 第二十八页，共41页。 1.下列物质中属于苯的同系物的是 （ ） -CH3 B. C. D. E. F. -Cl B F 课堂练习 — -Cl -CH＝CH2 -C2H5 第二十九页，共41页。 第一页，共41页。 19世