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苯酚的结构与性质 第一页,共29页。 酚的性质和应用 第二页,共29页。 【生活常识】每次进入医院,都会闻到环境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒剂是“来苏尔”(甲酚皂溶液),其中主要成分的分子式为C7H8O,结构简式为: —CH3 —OH 根据分子结构判断,其属于哪类有机物? 第三页,共29页。 一、酚的结构 1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 酚 醇 第四页,共29页。 判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(5)是什么关系?最简单的酚是什么? ? ? —CH2OH —OH CH3 — —OH CH3 —CH2OH (1) (4) (2) (5) 【练习1】 第五页,共29页。 2、苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 第六页,共29页。 二、苯酚的物理性质 【温馨提醒】 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!(若不慎沾上,可用酒精做紧急处理) ? 第七页,共29页。 活动与探究 一 实验 实验现象 结论 实验1 实验2 实验3 实验4 纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 温度升高溶解度增大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶 苯酚易溶于有机溶剂 变浑浊,静置分层。 上溶有苯酚的水层 下溶有水的苯酚层 密度比水大,能溶于水,但常温下溶解度不大 浊液变澄清 第八页,共29页。 苯酚的结构 【思考】 根据分子结构特征推测,苯酚可能发生哪些反应? 请设计实验:证明苯酚能与金属钠反应 将金属钠投入液态苯酚中,观察现象 三、苯酚的化学性质 第九页,共29页。 1.苯酚的弱酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。 活动与探究 二 1、取苯酚的浊液2mL 于试管中,逐滴加入NaOH溶液 【思考】为何苯酚呈酸性,而醇羟基不显酸性? 苯环对羟基产生了影响,使羟基中的氢变的活泼易电离 第十页,共29页。 活动与探究 三 【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中,一支滴加盐酸,一支通入二氧化碳气体,观察现象 现象:滴加盐酸(通入二氧化碳)后,试管中 出现浑浊(静置后下层出现油状液体) 第十一页,共29页。 请完成下列方程式: 苯酚钠溶液中加入盐酸的反应 苯酚钠溶液中通入CO2的反应 + HCl ONa 3 OH + NaCl + CO2+H2O ONa 3 OH + NaHCO3 为什么生成的总是NaHCO3呢? + Na2CO3 OH 3 ONa + NaHCO3 结论:酸性:HCl>H2CO3>苯酚>HCO3-。苯酚不能使指示剂变色。 1、苯酚的弱酸性 第十二页,共29页。 利用所给试剂:稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液,仪器自选。请你设计一套装置探究:盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。 现象:通入二氧化碳后,试管中溶液变浑浊(静置后下层出现油状液体)。 第十三页,共29页。 - 【思考】 苯酚 苯酚氧离子 转化a 转化b O H O 要实现转化a,应向苯酚中加入_________________, 要实现转化b,应向苯酚钠中加入_______________。 Na、NaOH或Na2CO3 HCl或CO2和H2O 第十四页,共29页。 【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。 活动与探究四 【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应?请设计实验方案证明你的观点。 测溶液反应前后的导电性或pH变化。 2、苯酚与溴水的取代反应 难溶于水,易溶于有机溶剂 苦味酸 第十五页,共29页。 第十六页,共29页。 酚的性质和应用 第十七页,共29页。 苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 2、苯酚与溴水的取代反应 【思考】除去苯中混有的苯酚,加入浓溴水,充分反应后过滤,这个方法是否可行? 第十八页,共29页。 现象: 酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。 应用: 可用于检验酚类或Fe3+的存在。 活动与探究五 3、苯酚的显色反应(非常灵敏) 1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液,振荡,观察现象。 2、将苯酚溶液用水稀释10倍后,重复上述实验 3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后,重复上 述实验 第十九页,共29页。 【练习1】下列物质最难电离出H+的是( ) H2CO3 B. C2H5OH C. C6H5OH D. H2O B 【练习2】不用任何试剂鉴别: 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、Mg
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