高考化学有机合成的常规方法与解题思路.docx

高考化学有机合成的常规方法与解题思路 如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后 从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应 与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识 作前提。 一、总的解题思路 关键在于： 1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 合成路线的推导，一般有两种方法： “直推法 ”和 “反推法 ”，而 “反推法 ”较常用，该方法的思维途径是： （ 1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （ 2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所 给的已知原料， 再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得， 一直推导到题目中所给定的原料为终点， 同时结合题中给定的信息。 （ 3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、 最简单的方法和途径。 二、解题的基本规律和基本知识 1.掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成， 因此确定有机合成的途径和路线时， 就要进行合理选择。 选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本 低。中学常用的合成路线有四条。 (1) 一元合成路线 (官能团衍变 ) R— CH═ CH 2 → 卤代烃 →一元醇 →一元醛 →一元羧酸 → 酯 (2)二元合成路线 CH 3CH 2 OH 消去 H 2O CH 2 加成CH 2 Cl 2 加成 |C H 2 | Cl | H 2O水解 | H 2O 水解 Cl |C H 2 | OH |C H 2 | OH (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 -- 消去 加成 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH CH 2 CH 3 C H CH 3 Br 2. 官能团的引入 ⑴引入羟基（ — OH ）方法 : 、 、 、 等。 ⑵引入卤原子（ — X ）方法 : 、 、 、 等。 ⑶引入双键方法 : 、 、 等。 ⑷引入醛基（ — CHO ）方法 : 、 、 等。 ⑸引入羧基（ — COOH ）方法 : 、 等。 3. 官能团的消除 ⑴通过加成反应消除不饱和键。 ⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（ — OH） ⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（ — CHO） 4. 碳链的增减 增长碳链 酯化 炔、烯加 HCN 聚合 醛醛加成 肽键的生成等 减少碳链 酯水解 裂化、裂解 烯催化氧化 肽键水解等 5. 有机物成环规律 类型