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同分异构体书写的一般思路及方法
一.一般思路
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。 在中学阶段结构 不同有以 下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及 官能团)。因此同分 异构体书写的一般思路为:类别异构 T 碳链异构 T 位置异位。
① 碳链异构:由于 C 原子空间排列不同而引起的。女口: ChkCHrCHrCH
和 CH (CH) 3
② 位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如: CH 二 CHC 2CH 和
CHCH 二 CHCH
③ 官能团异构:由于官能团不同而引起的。如: HO C-CHkCH 和 CH 二 CH-CH 二 CH 这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃; 醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。
例 1.写出°皿 3 的所有同分异构体的结构简式。
分析:(1)类别异构:根据通式 °九 6 可知在中学知识范围内为羧 酸和酯两类
2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式
(3)位置异构:对于羧酸类, 二一1只能连接在碳链两边的碳原子 上,直接
用丨匚门二訂去取代上述分子中标有1、2、5、6 (未标号的两个碳原子与5号 碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则 羧酸的异构休为
C堪卑 }COOH
(CH^CHCH2C00H
C(U尽L COOH对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中
C#0;C键及C#0;H键之问即可。插入 G* Q之问为:
CPbCOOGHHA插入务q之问为 饷((迅)2,
阿。北纲审U,插入R的一疔键之间为\Hcom妙何烬、插入G的芒-円键为叱旳!
(化工畤电,插入K的疔键之间为
,插入□的-厅键之间为眈込(g。
二.常见方法
等效氢法
原子互为等特
原子互为等
特
效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;
别适合于环状化合物异构休书写。
例2.写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C#0;C的可旋转性,可以确定对称 性。
b a a b
说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异
构休有三种,分别为:
转换法 例3.写出苯环上连有四个甲基的异构休。 分析:依据教材知识,
甲苯有三种形式,
CHA
可将二甲苯中两个甲基换为 2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为
甲基,便可得题目所求异构休:
逐个引入法
当题目所求异构休中包含多个官能团时, 可以采取逐个依次引入 例4?苯丙醇胺(英
文缩写为
PPA其结构简式如下:
I \—CH- CH~CHj
OH NH2
-叫PH在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异
构休(YH -叭 不能连在同一个碳原子上),请写出这些异构休 (J 将vn
分析:(i)先解决碳链异构-
L
.CHA. -CHa-CH2 o
Ct-ch
Ct
i
i
CH3
(2)引入--,其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上(5、
6两个甲基位于同一个碳原子上,所处位置相同),然后再引入
「Crc
「Crc电一严晋2
-叫引人3号-Cr丑一 C电-严-OH剔入】R
N%
线路图如下:
NH2
C R — CH — CM^
NHj OH
CH - C^- CH2
nh2 qk
Q—CH
Q—CH - CH -CH3oil NHj
C、C屯一 CLI - 畝OH
ch2
1 2 3 “ , ,
—NHj引入2号匸也_辛甘一 CH3二引入、■琴
—Q- CH -巴一 CH 2
1 ■ OH
NBLj
一叭引 n Qrf-? 3
CHA
?0H引入5号
OH
CH 3
-CH -CH2— NHz
-OH引入讥6砰
(八—ci [ - C 也 f NHj
CH 2 OH
故:题目所求同分异构为上述 9种
4.移位法
例5■写出与
例5■写出与
互为同分异构休且含有苯环,又
属于酯类化合物的结构简式
0
分析:属于酯类化合物,结构中必含,且-。一不能直接连接
在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动
曲 _0—e %—C-H
(1) 结构中,将厂 移至苯环与羰基之问
即可。
为:
0
咼在苯环上的也-C-H依据教材知识,苯环上连有两个取代基,不
咼在苯环上的
管取代基相同不相同,均存在三种位置关系,移动
位置得=
O-C-H
H-CHA-0 : 「
(2)在 结构中,将-移至羰基
与氢原子之问为 0 ,又将I I I移至苯环与羰基之问
0
II
移至苯环与「- I之问为
移至苯环与「- I之问为
,再将
0 尽-0 — (7 — H
0
故:题目所求同分异构休有六种,它们分别是
ch3
OOCCH^CM. OOCH5.分类法
OOCCH^
CM. OOCH
5.分类法
例6. 1、2、3#0;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面 的上下,
因此有两
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