同分异构体书写地一般思路及方法.docxVIP

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同分异构体书写的一般思路及方法 一.一般思路 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。 在中学阶段结构 不同有以 下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及 官能团)。因此同分 异构体书写的一般思路为:类别异构 T 碳链异构 T 位置异位。 ① 碳链异构:由于 C 原子空间排列不同而引起的。女口: ChkCHrCHrCH 和 CH (CH) 3 ② 位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如: CH 二 CHC 2CH 和 CHCH 二 CHCH ③ 官能团异构:由于官能团不同而引起的。如: HO C-CHkCH 和 CH 二 CH-CH 二 CH 这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃; 醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。 例 1.写出°皿 3 的所有同分异构体的结构简式。 分析:(1)类别异构:根据通式 °九 6 可知在中学知识范围内为羧 酸和酯两类 2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式 (3)位置异构:对于羧酸类, 二一1只能连接在碳链两边的碳原子 上,直接 用丨匚门二訂去取代上述分子中标有1、2、5、6 (未标号的两个碳原子与5号 碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则 羧酸的异构休为 C堪卑 }COOH (CH^CHCH2C00H C(U尽L COOH对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中 C#0;C键及C#0;H键之问即可。插入 G* Q之问为: CPbCOOGHHA插入务q之问为 饷((迅)2, 阿。北纲审U,插入R的一疔键之间为\Hcom妙何烬、插入G的芒-円键为叱旳! (化工畤电,插入K的疔键之间为 ,插入□的-厅键之间为眈込(g。 二.常见方法 等效氢法 原子互为等特 原子互为等 特 效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效; 别适合于环状化合物异构休书写。 例2.写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C#0;C的可旋转性,可以确定对称 性。 b a a b 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异 构休有三种,分别为: 转换法 例3.写出苯环上连有四个甲基的异构休。 分析:依据教材知识, 甲苯有三种形式, CHA 可将二甲苯中两个甲基换为 2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为 甲基,便可得题目所求异构休: 逐个引入法 当题目所求异构休中包含多个官能团时, 可以采取逐个依次引入 例4?苯丙醇胺(英 文缩写为 PPA其结构简式如下: I \—CH- CH~CHj OH NH2 -叫PH在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异 构休(YH -叭 不能连在同一个碳原子上),请写出这些异构休 (J 将vn 分析:(i)先解决碳链异构- L .CHA. -CHa-CH2 o Ct-ch Ct i i CH3 (2)引入--,其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上(5、 6两个甲基位于同一个碳原子上,所处位置相同),然后再引入 「Crc 「Crc电一严晋2 -叫引人3号-Cr丑一 C电-严-OH剔入】R N% 线路图如下: NH2 C R — CH — CM^ NHj OH CH - C^- CH2 nh2 qk Q—CH Q—CH - CH -CH3 oil NHj C、C屯一 CLI - 畝OH ch2 1 2 3 “ , , —NHj引入2号匸也_辛甘一 CH3二引入、■琴 —Q- CH -巴一 CH 2 1 ■ OH NBLj 一叭引 n Qrf-? 3 CHA ?0H引入5号 OH CH 3 -CH -CH2— NHz -OH引入讥6砰 (八—ci [ - C 也 f NHj CH 2 OH 故:题目所求同分异构为上述 9种 4.移位法 例5■写出与 例5■写出与 互为同分异构休且含有苯环,又 属于酯类化合物的结构简式 0 分析:属于酯类化合物,结构中必含,且-。一不能直接连接 在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动 曲 _0—e %—C-H (1) 结构中,将厂 移至苯环与羰基之问 即可。 为: 0 咼在苯环上的也-C-H依据教材知识,苯环上连有两个取代基,不 咼在苯环上的 管取代基相同不相同,均存在三种位置关系,移动 位置得= O-C-H H-CHA-0 : 「 (2)在 结构中,将-移至羰基 与氢原子之问为 0 ,又将I I I移至苯环与羰基之问 0 II 移至苯环与「- I之问为 移至苯环与「- I之问为 ,再将 0 尽-0 — (7 — H 0 故:题目所求同分异构休有六种,它们分别是 ch3 OOCCH^CM. OOCH5.分类法 OOCCH^ CM. OOCH 5.分类法 例6. 1、2、3#0;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面 的上下, 因此有两

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