20版化学《高中全程学习方略》鲁科版必修二：3.2.2 煤的干馏　苯.pptVIP

(2)苯分子中一定共线的原子有几个？ 提示：4个。如图所示， ，虚线上的2个碳原子和2个氢原子一定位于同一直线上。 【案例示范】 【典例1】(2019·延吉高一检测)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 (　　) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯的一氯代物有5种 【解题指南】解答本题要注意以下两点： (1)苯环是平面结构； (2)饱和碳原子属于四面体形立体结构。 【解析】选C。A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“邻、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。 【典例2】（2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ） A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时，四个单键指向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C错误。1，3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转，所有原子可能共平面，D正确。 【规律方法】 有机物共面问题的解题规律 (1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。 【情境·迁移】 正丙苯是重要的化工产品，可直接作为溶剂，也是合成其他重要化工原料的中间体，可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂的中间体等，其结构简式如图所示： 正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗？ 提示：不一定。由于碳碳单键可以旋转，因此正丙苯侧链上的碳原子，除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外，另外两个碳原子不一定在这个平面上。 【知识·巩固】 1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 (　　) A.CH2＝CH2　　　　B.CH2＝CH—CH＝CH2 【解析】选D。CH2＝CH2分子为平面形结构，所有原子 在同一平面，A错误；CH2＝CH—CH＝CH2相当于乙烯分 子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面 结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面 可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面 上，B错误；苯为平面结构， 相当于苯 知识点一　甲烷、乙烯、苯的性质比较 平面正六边形 平面结构 正四面体 空间构型 CH2＝CH2 CH4 结构简式 C6H6 C2H4 CH4 分子式 苯 乙烯 甲烷 火焰明亮、伴有浓烟 火焰明亮、伴有黑烟 安静燃烧，产生淡蓝色火焰 燃烧 液态 气态 气态 状态 介于单键和双键之间独特的键 双键 单键 碳碳键 苯 乙烯 甲烷 能 能 不能 加成反应 能 不能 能 取代反应 不能 能 不能 酸性 KMnO4 溶液褪色 不能反应，但能使溴水因萃取而褪色 能 不能 溴水褪色 苯 乙烯 甲烷 【规律总结】 从结构入手理解有机物的性质 (1)甲烷属于饱和烃，因此只能发生取代反应。 (2)乙烯分子中的官能团为碳碳双键，属于不饱和烃，因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，具有一定的稳定性。具体为： ①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 ②苯在催化剂(Fe)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 ③苯又能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 【思考·讨论】 (1)为了除去甲烷中的乙烯，为什么用溴水而不能用酸性高锰酸钾溶液？ 提示：乙烯与溴反应的产物为液态二溴乙烷，可以与甲烷分离，而酸性高锰酸钾可将乙烯氧化为CO2，引入新杂质。 (2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯？ 提示：不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中，无法除去。 【案例示范】 【典例】(2019·青岛高一检测)苯乙烯是一种重要的 有机化工原料，其结构简式为 ，关于 苯乙烯的有关说法中不正确的是 (　　) A.只能发生加成反应不能发生取代反应 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成 【思维建模】解答有不同官能团的思路流程如下： 【解析】