亲电加成与消除反应.pptVIP

第一页，共23页 5.1 亲电加成反应 5.1.1 亲电加成反应机理 1、双分子机理 * 第二页，共23页 （1）碳正离子历程 * 第三页，共23页 （2）鎓离子历程 * 第四页，共23页 2、三分子机理 反式加成 * 第五页，共23页 5.1.2 亲电加成反应的定向规律 电子效应，越稳定的碳正离子越易生成。 * 第六页，共23页 * 第七页，共23页 5.1.3 硼氢化反应 硼氢化物与碳碳不饱和键的加成反应，称为硼氢化反应。 在硼氢化时，硼总是加在较少取代的不饱和碳原子上。 硼氢化反应总是生成顺式加成产物。 * 第八页，共23页 反应机理 * 第九页，共23页 * 第十页，共23页 5.1.4 卡宾对碳碳双键的加成 单线态 三线态 * 第十一页，共23页 5.1.5 烯烃的复分解反应 Grubbs 1st Cat. * 第十二页，共23页 5.2 消除反应 α- elimination β - elimination γ- elimination 5.2.1 消除反应的分类 * 第十三页，共23页 5.2.2 消除反应的历程 1、E1历程 E1历程先失去离去基团生成碳正离子，然后失去β-氢，反应分两步进行。 （1）生成碳正离子是反应的决速步骤，与碱的浓度无关，同位素效应接近1. （2）一般来讲，易于解离为碳正离子的化合物，消除反应按E1历程进行。 （3）有利于E1反应的因素是：使