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高二化学有机合成知识复习及对应习题讲解练习 高二化学有机合成知识复习及对应习题讲解练习 高二化学有机合成知识复习及对应习题讲解练习 学员编号：  年级：高二  课时数：  2 学员姓名：  辅导科目：化学  学科教师： 授课类型TC有机合成T分析推理 授课日期及时段 教学内容 引导回顾 知识点 解题方法 1. 酯 1 熟悉掌握概念、性质及合成 2.有机合成2.熟悉掌握各类物质反应机理 同步讲解 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成是利用 ________的原料，通过 ________反应，生成具有 ________和________的有机物的过程。 2．有机合成过程 利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上________和 ________，得到一个中间体；在此基础 上利用中间体上的 ________，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体 经过多步反应， 按照 ________的要求，合成具有 ________、________的目标化合物。 二、逆合成分析法 逆合成分析法是在 ________时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________， 该 ________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是 从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定 ________和 ________。所确定的合成路线的各步反应其 ________，并具有 _____，所使用的基础原料和辅助原料应该是 ________、________和________的。三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目 标化合物可由 ________通过酯化反应得到： 2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： 3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷， 1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： 4．乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示 )： a． ； b． ； c． ； d． ； e． 。 【答案】 一、 1.简单、易得 有机 特定结构 功能 2．官能团 一段碳链 官能团 目标化合物 一定碳原子数目 一定结构 二、设计复杂化合物的合成路线 中间体 中间体 辅助原料 最适宜的基础原料 最终的合成物 反应条件必须比较温和 较高的转化率 低毒性 低污染 易得和廉价 三、 1.草酸两分子乙醇 两分子的乙醇和草酸 合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。 在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。 ②取代反应 (2)引入羟基 催化剂催化剂 如： CH2CH2＋ H2O――→ CH3CH2OH， CH3CHO＋H2――→ CH3CH2OH ②水解反应 如：C2 5 Cl ＋ 2 O NaOH 2 5 ＋ HCl ， 32 5＋H2 H2SO4 COOH ＋ 2 5 ――→ 3 H H C H OH CH COOC H O CH CHOH △ △ ③分解反应 催化剂 如： C6H12O6(葡萄糖 )――→ 2C2H5OH＋ 2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应 催化剂 如： CHCH ＋H2――→ CH2CH2 ②消去反应 浓H2 4 醇 如：C2 5 OH SO CH 2↑＋H2 ， 2 5 ＋ NaOH ――→ 2 2↑＋ NaBr＋ H2 ――→ 2 H 170℃ CH O C H Br CH CH O △ (4)引入醛或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得醛基或酮基 催化剂 催化剂 如： 2CH3CH2OH＋O2――→ 2CH3CHO＋ 2H2O，2CH3CHCH 3OH――→ 2CH3CCH3O＋2H2O △ (5)引入羧基 ①羧酸衍生物 (酯、酰卤、酸酐、酰胺 )的水解反应。 ②醛的氧化。 从分子中消除官能团的方法： (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消去酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。 【例 1】苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。 它的工业合成路线如下：请回答下列问题： (1)A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 ____ ______。 (2)由 A 到 B 的反应通常在低温进行。温度升高 时，多硝基取代副产物会增多。 下列二硝基取代 物中，最可能生成的是 ________。(填字母 ) (3)在