药物的结构与作用(药学专业知识一-药学专业知识一-冲刺精讲[超值精品]).docVIP

　　　　　 　　考情分析　　◆属药物化学范畴，补充药物化学的基础知识；　　◆预测考试分值：12~18分；　　◆难度较大，内容基础，知识点零碎。　　◆建议：熟读重点，诵记，模糊理解。　　主要化学元素　　碳C，氢H；烷、烃、碳链、碳环（火字旁，脂溶性）；　　杂原子：氧O、氮N、硫S、磷P（含杂原子环叫杂环）；　　卤素：氟F、氯Cl、溴Br、碘I；　　金属：钠Na、钾K、银Ag、铂Pt。　　酸碱反应成盐：酸碱中和。　　酸根：盐酸HCl、硫酸H2SO4、硝酸HNO3、磷酸H3PO4。　　酸碱中和反应，成盐，增加了水溶性。但起药效的不是盐。如盐酸吗啡的药效来自吗啡，青霉素钠的药效来自青霉素，氢溴酸右美沙芬、酒石酸美托洛尔，马来酸氯苯那敏，氨茶碱。盐就是个给药形式，类似胶囊壳和过河的桥，过河拆桥。 　　基本母核结构　　甲基-CH3、乙基-CH2CH3 　　正丙基-CH2CH2CH3、异丙基（有分叉）-CH（CH3）2　　天干：甲1、乙2、丙3、丁4、戊5、己6、庚7、辛8、壬9、癸10。十以后直接数字。　　为简化，复杂化学结构通常不显示C和H。但也可以显示。　　 　　伯胺R-NH2、仲胺R2-NH、叔胺R3-N、季铵R4-N+。　　　　　　酯化反应，羧酸+醇/酚→酯。　　酯水解反应，酯→羧酸+醇/酚。　　 　　　　两个苯环骈合称萘，三个苯环平行骈合称蒽（一苯二萘三蒽）　　很多药物结构中含有苯（撑起骨架结构）　　萘丁美酮、普萘洛尔。硫氮杂蒽，吩噻嗪，丙嗪，奋乃静 　　　　唑含N，噻含S，噁含O；咪咪有2个　　西咪替丁（咪唑），磺胺甲噁唑（噁唑）　　　　秦（嗪）始皇平定（啶）六（六元环）国　　氟尿嘧啶（嘧啶，咪，2个N） 　　　　 通用名 化学名 化学结构 母核结构 主要用途 氨苄西林 6-[D-（-）2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸三水合物 β-内酰胺环 抗生素抗菌药 盐酸环丙沙星 1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7- （1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸盐酸盐一水合物 喹啉酮环 合成抗菌药 地西泮 1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮杂-2-酮 苯并二氮环 中枢镇静药 尼群地平 2，6-二甲基-4- （3-硝基苯基）-1，4-二氢-3，5-吡啶二甲酸甲乙酯 1，4-二氢吡啶环 降压药 　　 萘普生 （+）-α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸 萘环 非甾体抗炎药 醋酸氢化可的松 11β，170α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-醋酸酯 孕甾烷 肾上腺皮质激素类抗炎药 格列本脲 N-[2-[4-[[[（环己氨基）羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺 苯磺酰脲 降糖药 阿托伐他汀 7-[2-（4-氟苯基）-3-苯基-4-（苯氨基羰基）-5-（2-异丙基）-1-吡咯基]-3，5-二羟基-庚酸 吡咯环 降血脂药 阿昔洛韦 9-（2-羟乙氧甲基）鸟嘌呤 鸟嘌呤环 抗病毒药 盐酸氯丙嗪 N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐 吩噻嗪环 抗精神病药 　　化学结构的基本学习策略：　　（1）牢记基本母核，这是根本问题；　　（2）依据药物的姓推断基本母核；　　（3）依据药物的名推断关键侧链/药效团；　　（4）学会拆字断句：苯+甲酰+胺；芳+氧+丙+醇+胺；　　（5）大胆联想：喹啉，喹诺酮，沙星；胞嘧啶，阿糖胞苷；嘌呤，鸟嘌呤。胺碘酮有胺、碘、酮。甲氧氯普胺有甲氧、氯、胺。氨氯地平有氨有氯。双氯芬酸钠有2个氯、羧酸和钠。 　　化学结构→→→理化性质→→→生物活性/毒副作用　　　　故事：一片药的命运　　药剂学、药理学、生物药剂学和药代动力学　　崩解、溶解、扩散、吸收、分布、代谢、排泄　　胃肠道屏障、血脑屏障、胎盘屏障　　首过效应、肝肠循环（双峰）　　 　　　　考点1　溶解度、分配系数和渗透性对药效的影响　　□ 药物的体内过程，要求其兼具脂溶性和水溶性。　　□ 药物的脂溶性和水溶性相反，此消彼长，彼此制约。　　□ 中庸平衡。亲水性或亲脂性过高或过低对药效都不利。　　 　　脂水分配系数P（logP）：药物在生物非水相（正辛醇）中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比，评价药物的亲水性或亲脂性大小。P=CO/CW　　脂水分配系数，脂前水后，所以是脂相除以水相（脂上水下）；P值越大，脂相中浓度相对越高，脂溶性越高。　　药物分子结构改变对药物脂水分配系数的影响比较大。　　□ 引入极性较大的羟基（-OH，脱胎于H2O）时