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《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 课程类别：选修课 课程编号： 适用专业：化学 考核方式：闭卷 总学时、学分：32 学时 2学分 其中实验学时： 0 学时 课程教学目的 高等有机化学是化学系各专业的一门选修课，是从有机物的结构入手探求有机化学反应内在规律的一门学科。该课程科学地、系统地、严谨地阐明了有机化学的基本理论，为学生深入学习有关专业课程打下坚实的基础。 本课程教学的基本目的： （1）进一步扩大学生的知识面，打好专业基础。了解有机化学反应中的一些基本规律。加深对先行课程如无机化学、有机化学的理解，做到知识面要宽、基础要深。在基础有机化学的基础上，重点掌握结构理论和有机化学反应机理的基本知识，了解有机化学的一些新进展。 （2）进一步培养学生的独立工作能力，提高学生的自学能力。学习前人提出问题、考虑问题和解决问题的方法。逐步培养独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学研究中碰到问题时，能得到一些启发和帮助。 二、课程教学要求 本课程内容有取代基效应、 有机立体化学、 有机活性中间的结构、 饱和碳原子上的亲核取代反应、 碳-碳重键的加成反应、 芳环上的取代反应、羰基的亲核加成反应和消除反应。本课程理论教学要求学生重点掌握物质结构的基本理论和反应机理，重点掌握判断有机反应发生的方向和途径，掌握研究反应机理的基本手段，了解有机化学基本原理在实际体系中的应用。从而使学生学会科学的思维方法，提高分析问题和解决问题的能力。教学过程中要充分利用直观教具如模型、图表、幻灯及录像和计算机辅助教学软件等。因学时有限，而内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求掌握内容。学生自学部分，采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方式。 三、先修课程 无机化学、有机化学、有机化学实验等。 四、课程教学重、难点 （1）课程重点：掌握物质结构的基本理论和反应机理，判断有机反应发生的方向和途径。 （2）课程难点：通过研究反应机理的基本手段，掌握有机化学基本原理在实际体系中的应用 五、课程教学方法与教学手段 （1）授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。 （2）授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等. 六、课程教学内容 绪论（1学时） （1）教学内容 高等有机化学的目的和内容、研究方法和学习方法。 （2）重、难点提示: 重点是高等有机化学的学习方法 取代基效应 （3学时） （1）教学内容 1.诱导效应 1.1 诱导效应的定义 1.2 诱导效应的结构特征和传递方式 1.3诱导效应的传递强度 1.4 诱导效应的相对强度 1.5 动态诱导效应 2.共轭效应 2.1共轭体系与共轭效应的定义 2.2 共轭效应的结构特征和传递方式 2.3共轭效应的相对强度 2.4 超共轭效应 2.5 动态共轭效应 3.场效应 4.空间效应 （2）重、难点提示 重点是掌握诱导效应和共轭效应的基本概念和结构特征.难点是理解超共轭效应。 第二章 立体化学(3学时) （1）教学内容 1.对映异构 1.1 手性和手性中心 1.2 含一个手性中心的分子 1.3 含两个和多个手性中心的分子 1.4 手性和对称要素的关系 1.5 环状化合物的立体异构 1.6 不含手性中心的化合物的立体异构 2. 准对映性和准非对映性的原子和基团 2.1 准手性中心和准手性分子 2.2准对映性的原子和基团 2.3准非对映性的原子和基团 （2）重、难点提示 重点是明确手性中心和对映异构、手性和对称要素的关系；掌握判断分子手性的依据；难点是准对映性和准非对映性的原子和基团的应用。 第三章 有机活性中间体 （8学时） （1）教学内容; 1. 碳正离子 1.1碳正离子的结构 1.2 碳正离子的稳定性 1.3 碳正离子的形成和反应 2. 碳负离子 2.1碳负离子的结构 2.2 碳负离子的稳定性 2.3 碳负离子的形成和反应 3. 碳自由基 3.1碳自由基的结构 3.2 碳自由基的稳定性 3.3 碳自由基的形成 4. 卡宾 4.1 卡宾的种类 4.2 卡宾的结构 4.3 卡宾的形成 4.4 卡宾的反应 5. 苯炔 5.1 苯炔的结构 5.2 苯炔的形成 5.3 苯炔的反应 6. 氮烯 6.1氮烯的结构 6.2氮烯的形成 6.3氮烯的反应 （2）重、难点提示 重点是掌握碳正离子、碳负离子、自由基和有机活性中间体的结构和稳定性。难点是卡宾中间体的结构、形成和反应。 第四章 饱和碳原子上的亲核取代反应 （4学时） （1）教学内容 1. 亲核取代反应类型 2. 反应机理 2.