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第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂carb carbamate insectide;毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱,1925年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。;㈠简史
1931年,Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀菌活性更强发展为杀菌剂。
国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活性,后开发异索威、敌蝇威。;1953后US联合碳化公司合成甲萘威,57年命名为西维因并商品化生产,1971年美国产量超过2700吨/年。
60’s日本开发取代苯基类Carb(防飞虱、叶蝉);;;㈡结构通式
N COR3
R1、R2:-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7
R3:取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构;⒈ 以一甲氨基甲酸酯活性高;⒉ 苯基上取代基
烃基:-CH3、-C2H5、-CH< 、
-C-CH3、-C-H、
烃氧基:-OC2H5、
氯原子:-Cl
取代基其毒力以邻、间位>对位;邻位
害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威
(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)
-Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3
间位
速灭威(MTMC)-CH3
灭除威 间间位
灭杀威 间对位;(三)特点
1.不同结构类型的品种,其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。
2. 触杀、胃毒,人畜低毒,植物安全,蜜蜂有毒,
少数高毒,呋喃丹(8-14mg/kg)
涕灭威(0.93mg/kg)
灭多威(17-24mg/kg);;;二、主要品种;㈠稠环基氨基甲酸酯类
⒈甲萘威(西维因)Carbaryl
Union Carbide Co.(56)
(1)理化性状
水中溶解度低,30℃40ppm,
苯、二甲苯中溶解度低,加工成25%WP;稳定性好(光、热、酸),碱中易分解.
(2)具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒,大白鼠LD50口服540~710mg/kg,LD50 经皮>2000mg/kg。;(3)代谢
人体中酯酶水解为主,昆虫中MFO酶分解(非水解酶),在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物,具有致癌作用。
(4)剂型使用方法
25%WP:1:300-400倍 咀嚼式(棉铃虫、红铃虫),1:600-800倍 刺吸式(蚜虫);
O C NHCH3
O NO2-
H+
;;⒉克百威(呋喃丹)Carbofuran
FMC(1967)
⑴广谱性杀虫、杀线虫剂,可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。
⑵胃毒、触杀、内吸
残效长、残留低
⑶高毒
鱼、牛、水生动物有毒;⑷代谢
不易积累,代谢快(水解、羟基化)
⑸剂型使用方法
3%G、3%微粒剂
棉蚜:3%G,3斤/亩,播种沟施,持效期(33天)
⑹注意问题
①不允许喷雾
②桑树附近不使用
③抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜;3.丙硫克百威(安克力,fenfuracarb);4.丁硫克百威(好安威,好年冬,carbosulfan);(二)取代苯基类;2.仲丁威(巴沙,fenobucarb);(三)氨基甲酸肟类
1.涕灭威 aldicarb
Union Carbide Co.(1965)
⑴理化性状
水中溶解度6000ppm(﹥33%)
溶于大多数有机溶剂;⑵高毒 LD50 经皮=5mg/kg
⑶内吸作用
⑷防治方法
5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫(蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱)
甘薯线虫病3%G 5kg/亩;(5)有一定的水溶性,可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用:
地下水埋深不足1.0米的地区;
地下水埋深不足1.5米的地区,月降雨量大于150mm的砂性土地区(砂粒含量大于85%);;地下水埋深不足1.5米,月降雨量大于200mm的壤砂土地区(砂粒含量70%-85%);
地下水埋深不足3.0米,月降雨量大于200mm的砂性土地区(砂粒含量90%);
所用施药区距饮水源必须在30米以上。;2.灭多威 methomyl (万灵)
[杜邦Co.( 66)]
⑴内吸 触杀 胃毒作用
⑵高毒 LD50口服=17-24mg/kg,LD50兔经皮﹥5000mg/kg
⑶药害
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