高考有机化学总复习知识要点.pdfVIP

名师整理 优秀资源 高考有机化学总复习知识要点 一、 碳原子的成键原则 1、 饱和碳原子与手性碳原子； 2 、不饱和碳原子； 3、苯环 上的碳原子。 应用①利用 “氢 1，氧 2 ，氮 3，碳 4 ”原则分析有机物的键线式或球棍模型； ②利用 “手性碳原子 ”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有 机物结构。 二、 官能团的重要性质 1、 C=C ：①加成（ H2 、X2 或 HX 、H2O ）；②加聚（单聚、混聚） ；③氧化 延生 2、 C≡C： 3、：①取代（卤代，硝化，磺化） ；②加成（ H2 ） 延生①引入氨基：先引入 （还原剂是 Fe +HCl ） ②引入羟基：先引入 ③引入烃基： ④引入羧基：先引入烃基 4、R—X ： 5、醇羟基： 多个羟基遇 Cu(OH)2 溶液呈绛蓝色 6、酚羟基： ①与 Na ，NaOH ，Na2CO3 反应 2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑ — OH +NaOH→ ─ ONa +H2O ─ OH +Na2CO3→ ─ ONa +NaHCO3 注意酚与 NaHCO3 不反应。 ─ ONa ─ OH +NaHCO3 （NaHSO3 ，Na+ ） ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 ③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3 溶液显紫色； 7、醛基： 氧化与还原 检验①银镜反应；②与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热。 8、羧基： ① 与 Na ，NaOH ，Na2CO3 ，NaHCO3 溶液反应 ② 酯化反应： ③ 酰胺化反应 R─ COOH+H2N─ R/→R─ CO─ NH─R /+H2O 9、酯基： 水解 R─ CO─ O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ ONa 延生醇解 名师整理 优秀资源 10、肽键：水解 应用 ①定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1) 遇溴水或溴的 CCl4 溶液褪色： C═C 或 C≡C； (2) 遇 FeCl3 溶液显紫色：酚； (3) 遇石蕊试液显红色：羧酸； (4) 与 Na 反应产生 H2 ：含羟基化合物（醇、酚或羧酸） ； (5) 与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应产生 CO2：羧酸； (6) 与 Na2CO3 溶液反应但无 CO2 气体放出：酚； (7) 与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8) 发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9) 常温下能溶解 Cu(OH)2 ：羧酸； (10) 能氧化成羧酸的醇： 含 “─CH2OH”的结构 （能氧化的醇， 羟基相 连“ ”的碳原子上含 有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相 “邻 ”的碳原子上含有氢原子） ； (11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； ②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1) 与 X2 、HX 、H2 的反应：取代（ H~X2 ）；加成（ C═ C~X2 或 HX 或 H2 ；C≡C~2X2 或 2HX 或 2H2 ； ~