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高分子化合物有机合成与推断1、合成有机高分子化合物的常见反应类型2、有机物组成和结构的推断方法3、简单有机物合成路线的选择与设计4、有机合成与推断综合题中的信息分析与运用一、有机高分子化合物与聚合反应1、有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的,简称 。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,因此常被称为聚合物或高聚物。 链节: ;聚合度: ;单体: 。高分子高分子化合物中重复的结构单元结构单元数或链节数,符号为n能够合成高分子化合物的小分子物质2、加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应 ①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。③反应类型b、聚二烯类(橡胶)c、混聚:两种或两种以上单体加聚: (2)缩聚反应①定义:单体间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征:高聚物和小分子,高聚物与单体有不同组成。③反应类型a、聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚b、聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚c、酚醛树脂类 天然高分子和合成高分子有什么区别? 提示 天然高分子和合成高分子的主要区别是:合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的,天然高分子是自然界存在的,不需要单体进行反应而来,天然高分子都能水解,而合成高分子一般都不易与水发生反应。二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建 (1)有机成环反应 ①有机成环:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。(2)碳链的增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。①与HCN的加成反应(3)碳链的减短2、官能团的引入 3、官能团的消除 (1)通过有机物加成消除不饱和键, (2)通过消去、氧化或酯化消除羟基, (3)通过加成或氧化消除醛基, (4)通过消去或取代消除卤素原子。 有机合成的初始原料一般是石油或绿色植物合成的淀粉,如何由石油制乙二醇?如何由淀粉制乙二醇?二种方法1、有机合成中官能团的判定方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去卤素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出2、常见的有机物的提纯方法混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液,NaOH溶液分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)—蒸馏蒸馏烧瓶我的总结能够发生水解反应的物质归纳:1、盐类水解 (1)强酸弱碱盐水解呈酸性,如CuSO4、NH4NO3、FeCl3、Al2(SO4)3等。 (2)强碱弱酸盐水解呈碱性,如KF、Na2CO3、K2SiO3、Na[Al(OH)4]等。 2、卤化物水解生成酸 PCl3+3H2O===H3PO3+3HCl PCl5+4H2O===H3PO4+5HCl BrCl+H2O===HCl+HBrO3、金属氮化物水解生成金属氢氧化物和氨 Mg3N2+6H2O===3Mg(OH)2+2NH3↑4、金属碳化物水解生成金属氢氧化物和烃类物质 Al4C3+12H2O―→4Al(OH)3+3CH4↑ CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+ HCCH↑必考点96 聚合反应与高聚物单体的判断 1、判断聚合类型 若链节上都是碳原子,一般是加聚反应得到的产物,若链节上含有等基团时,都是缩聚反应的产物。 说明:①-O—CH2—是HCHO的加聚产物。 ②含 基团的是HCHO和酚发生缩聚反应的产物。 2、判断高聚物的单体 (1)若是加聚产物 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其合成单体必为一种,将两半键闭合即可,如凡链节的主链有多个碳原子(无其他原子)的高聚物,判断其单体的方法为:①若链节的主链没有碳碳双键时,一般是将链节的主链碳原子“两两断、单变双”即可得到单体。②若链节的主链有碳碳双键时一般是将链节的主链碳原子以双键为中心四个断,其余两个断、然后“双变单、单变双”即可得到单体。如:(2)若是缩聚产物凡链节为-HN—R—CO-结构的高聚物,其合成单体必为一种,在亚氨基上加氢,在羰基上加羟基,即得高聚物单体。凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的其单体必为两种;在亚氨基上加氢,羰基上
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