同分异构体常见题型与解法汤.docxVIP

A A①和② B①和③ C③和④ D②和④ 同分异构体常见题型及解法 一、概念： 具有相同分子式而结构不同的化合物。 二、类型： (举例 ) 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 常见不同类物质之间的同分异构体 Cn H2 n(n 3) 烯烃和环烷烃 CnH2n-2(n 4)炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O(n 3)饱和一元醇和醚 CnH2n0(n 3)饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n 2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-60(n 7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n +1N02(n 2)氨基酸和硝基化合物 三、烯烃的顺反异构 1 ．异构现象的产生 由于 不能旋转而导致分子中原子或原子团 不同所产生的异构现象。 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 ； 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 。 2 ．形成条件一是具有 ，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连 接 如图。 同步练习】 L F列有机物分叭可形成顺反异构的是 （ A. CH2^（：HCH3 B CH2 =CHCH2CH3 若有，请分别写出对应順式异构体反式异构体的机构简式 2、2015年高考（新课标1 ） 38、（ 4 ）异戊二烯分子中最多有 个原 子共 平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 （5）写出与A （写结构简式）。 C2H2具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 2、2015年高考（新课标 1）38、⑷11 ； CW3 CW3* CHt*CHa -C=C - CU3 四、常见题型及解题策略 （一）判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物, 有的是香料。它们的结构简式如下所示: CHjCH —CH,亠 CH —CHCHO CHjCH —CH, 亠 CH —CHCHO a 以上四种信息素中互为同分异构体的是建 以上四种信息素中互为同分异构体的是建 这五种化合物中，互为同分异构体的是 B和C 。 练习：人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻 虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号表示④的结构简式） I / 匚叫- C-CHfCHjOH vCHi-C-C=CHt | Clbah （二）同分异构体数目的确定 1、等效氢法 判断等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。 例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD CHi CHa TOC \o 1-5 \h \z A ①和② B .②和③ J③和④ 6①靱④ 例：有三种不同的基团，分别为一 X、一Y、一Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能 生成的同分异构体数目是 （A ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 【解题策略】有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。 k—CH—CH—CH3 练习：苯丙醇胺（英文缩写为 PPA ）结构简式为： 其中①一代表苯基。 苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将① 一、H2N —、HO —在碳链上的位置作变换，可以 CH—CH—CK0H阻CH3 CH—CH—CK 0H阻 CH3—CH—CHj C论Y%—囘论 HY 肉 HY 肉一CHTH NH, 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出一OH和一NH2连在同一个碳原子上的异 构体；写出多于4种的要扣分）： （三）由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与 H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为: CH 3 CH 3 — CH — CH 2—CH — C — CH2 — CH 3 OH CH 3 Oh 则该有机物可能的结构有（ 4 ）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 【解题策略】抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键） 的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。 （四）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写 例 1、（ 09） 写出满足下列条件的该物质的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与 FeCI 3溶液发生显色反应。 【解题步骤】 1、 明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）； 2、 解读条件（性质）7联想官能团（特征结构）； 3、 组装新物质。 例2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（ HOCOOC 2H5），一种常用的化妆品防霉 种。（5）有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种。 【解题策略】本题同分异构体的书写应关注： 1?