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* 第二节　水溶性维生素 water soluble vitamins 维生素C 维生素B类 维生素H类 * 维生素 C 一、概述 广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新鲜蔬菜及其他许多植物中 白色或略带黄色的结晶性粉末 用于防治坏血病，预防冠心病及各种急慢性传染病的辅助治疗 来源 外观 用途 * 二、维生素C结构和命名（抗坏血酸） L-（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 * 维生素C结构特点 含六个碳原子的多羟基化合物; 含有连二烯醇结构。 结构中有内酯结构 两个手性碳，4个光学异构体;L-(+)抗坏血酸的活性最高; * （二）、理化性质 1、稳定性 本品干燥固体较稳定，但遇光及湿气，色渐变黄。 故应避光、密闭保存。 * 2、互变性 在水溶液中可发生互变异构 主要以烯醇式存在 两种酮式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能分离出来，3-氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构 * 3、酸性 C-2上的羟基酸性较C-3上的羟基弱 –可与C-1的羰基形成分子内氢键 C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐 * 4、水解性 在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 * 5、还原性 由于烯醇结构，Vc 还易释放出H而呈现强还原性， 水溶液中易被空气中的氧所氧化 –生成去氢抗坏血酸 在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为Vitamin C，二者可以相互转化。 二者有同等的生物学活性。 * 维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素A总量的95％。 脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的3％～40％。 维生素 A1 维生素 A2 * * Vitamin A原——Provitamin A β-胡萝卜素 * （一）维生素A的化学结构 （全-E型）-3,7-二甲基-9-（2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯 为酯类化合物，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。 维生素A醋酸酯的化学稳定性优于维生素 A。 1、维生素A醋酸酯 * （二）维生素A的理化性质 1、 Vitamin A对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质中重排成呋喃型氧化物。 * 贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存 可以溶于含有维生素E的油中 加入稳定剂（对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基 对苯甲酸（BHT）。 保存在棕色瓶中 * 2、遇酸易发生脱水反应 含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成脱水Vitamin A，活性仅为Vitamin A的0.4％。 * 3、鉴别反应 （1）维生素A可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 （2）Retinol可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据 。 * 维生素A酸 也称为维甲酸，与维生素A的药理作用相似 我国采用维甲酸在临床上治疗早幼粒细胞白血病取得良好效果，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。 异构体13-顺式维甲酸(异维甲酸)，用于严重痤疮，停药后一般不复发。 维生素A酸 异维生素A酸 all-trans-retinoic acid 13-cis-retinoic acid * 用于临床的 Vitamin A 酸 依曲替酯 依曲替酸 etretinate etretin 维胺酯 维胺酸 viaminate N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide * （四）构效关系 OH * 1、维持弱光中人视觉，缺乏时出现夜盲症； 2、诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现干眼症、牙周溢脓等； (五)生理功能 * 3、参与类固醇的合成，是骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎发育必需； 4、具有抗氧化作用。 二、构效关系 （两个二）两种情况活性下降 （增加环双键数、增长缩短脂肪链）两种情况活性