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微专题1 不同化学环境中氢原子种类的判断
1.等效氢原子
有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。
①同一碳原子所连的相同基团上的氢原子为等效氢原子;
②处于对称位置上的相同基团上的氢原子为等效氢原子。
2.一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,其同分异构体数目由不同化学环境中的氢原子的种类数决定。
二元取代物可在一元取代基础上继续分析等效氢的种类,剔除重复结构后,即为二元取代物的种类数。
1.下列化合物中核磁共振氢谱中峰面积之比不为3∶2的是( )
A. B.
C. D.
答案 A
解析 A项,CH3—CH==CH—CH3两组峰面积比为6∶2,即3∶1。
2.关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C.菲的结构为,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
D.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种
答案 D
解析 A项,甲苯苯环上有3种类型的氢原子,丙基有2种,所以所得产物有3×2=6种;D项,戊烷有三种同分异构体,正戊烷有3种类型的氢原子,异戊烷有4种类型的氢原子,新戊烷有1种类型的氢原子,共有8种类型的氢原子。
3.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料,萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.8种 D.16种
答案 C
解析 丁基有四种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,萘环上有2种不同化学环境的氢原子:,则萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有8种,故C项正确。
4.回答下列问题:
(1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图),则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为________种。
(2)氟烷的麻醉作用比吗啡强100倍。已知氟烷的分子式为C2HClBrF3,则氟烷的同分异构体(不考虑对映异构)有________种。
(3)二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称,其母体结构如图,已知该物质的一氯代物有2种,则该物质的七溴代物共有________种。
(4)萘的分子式为C10H8,结构简式可以表示为。萘的一氯代物有________种可能的结构,萘的六氯代物有________种可能的结构。
答案 (1)4 (2)4 (3)2 (4)2 10
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