第二十章 杂环化合物 .ppt

第二十章;一. 分类和命名;概述：;一. 分类和命名;五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子）以上的杂原子的体系称唑。;3. 稠杂环;二. 吡咯、呋喃和噻吩;五元环亲电取代反应的主要产物：α– 取代;a. 吡咯的弱酸性;α-吡咯甲酸;b. 亲电取代反应 ;2–硝基吡咯;c. 加成反应;b. 加成反应;2, 5–己二酮;3). 噻吩;b. 加成反应;b. 取代吡咯、呋喃、噻吩的合成;①. Knorr（克诺耳）合成法：;②. Paal-Knorr（帕尔-克诺耳）合成法：;+;4. 吡咯、呋喃和噻吩的重要衍生物;2). 吲哚;3-吲哚磺酸;5-羟基色胺（哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质）;环己酮苯腙;卟啉环;叶绿素 a;三. 含两个以上杂原子的五元杂环;吡咯系杂环中除咪唑是中等强度的碱外，其它为弱碱，因为：;2). 亲电取代反应;四. 吡啶;1). 吡啶环上氮的碱性及亲核性;3-溴吡啶; 除吡啶环 2, 4, 6 位上的卤素容易被亲核试剂取代外，吡啶环 2位上的负氢离子也能被取代。;+;+;+;尼古丁（烟碱）;应用：;第一步： β-酮酸酯和醛发生羟醛缩合;第四步：二氢吡啶环脱氢，生成吡啶衍生物;五. 喹啉、异喹啉;+;②. 苯胺与丙烯醛发生迈克加成;④. 1, 2-二氢喹啉氧化;（83%）;+;第二十章 杂环化合物 ppt课件;3). 侧链α-H的反应;与吡啶类似，它们形成季铵盐后，侧链α-H活性提高。;4). 氧化及还原;1. 稳定的烯胺能说明碳氮正双键的吸电子能力大于碳氧双键的吸电子能力。;说明：碳氮正双键的吸电子能力大于碳氧双键的吸电子能力。