北京四中化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略.pdfVIP

北京四中高2007级高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略 思 考 方 法 一、有机物的推断 1．有机物的推断一般有以下几种类型： (1) 由结构推断有机物 (2) 由性质推断有机物 (3) 由实验推断有机物 (4) 由计算推断有机物等 2 ．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法 (1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 (2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。 (3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为： 审题 印象 猜测 验证 (具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性) 二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种 1．解题思路简要如下： 2．有机合成常用的解题方法： 解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题 目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是： (1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再 进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择 最合理、最简单的方法和途径。 热 点 荟 萃 一、有机推断、有机合成的常用方法 1．官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化 (2)引入－OH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H 的加成 2 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入－COOH ①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入－X ①加成反应：不饱和烃与HX加成 ②取代反应：烃与X 、醇与HX 的取代 2 2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯 (2)官能团数目的改变 如：① ② (3)官能团位置的改变 如：① ② 3．官能团的消除 (1)通过加成可以消除C＝C或C≡C (2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基) 4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的 加成、聚合等。 (2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 二、三个重要相对分子质量增减的规律 1．RCH OH RCHO RCOOH 2 M M－2 M＋14 2．RCH OH CH COOCHR 2 3 2 M M＋42 3．RCOOH RCOOCH CH 2 3 M M＋28