理论有机化学第五章有机反应中间体.pptVIP

有机反应中间体 （2）苯环上的亲核取代反应 环上吸电子基存在可加速反应 离去基团难离去者分离到中间体 有机反应中间体 （3）a- 活泼氢的形成 有机反应中间体 2. 碳负离子的结构 可能是SP2或者SP3杂化 I LiBu Li CO2H C6H13CHCH3 C6H13CHCH3 C6H13CHCH3 在-700C有20%光学活性，在00C是消旋体 有机反应中间体 锥形结构 成立 不成立 有机反应中间体 3.碳负离子的稳定性 可以半定量表达： R3CH + B- R3C- + BH Ka值越大，平衡越往右移，说明碳负离子的稳定性越高。 一些酸性化合物的pKa值 化合物 pKa 化合物 pKa CH2(CHO)2 5 三苯甲烷 30 HC(CN)3 5.1 二苯甲烷 32 乙酰丙酮 9 甲苯 35 H2C(CN)2 11.2 乙烯 36.5 丙二酸二乙酯 13