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《药物合成反应》教学活动大纲 计划学时： 适用专业：制药工程 学分：50 其中讲课： 课程类别：专业基础课 实验或实践：48 推荐教材：闻韧，），2022年 参考书目：1孙昌俊，2022年 2斯密斯，马奇编著，李艳梅译 订版），2022年 课程的教学目的与任务 药物合成反应以无机化学、有机化学、物理化学为基础，对药物合成中常用的有机单元反应和特殊反应进行比较深入的讨论，着重讨论各单元反应发生的条件、反应的微观过程及影响反应的结构因素和反应条件因素，并用以指导药物合成方法的选择和工艺条件的优化。本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、反应机理、影响因素及其在药物合成中的应用；掌握药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点和应用范围。熟悉新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展；培养具有较为熟悉的合成药物及中间体的实验基本技能，能正确地、科学地、独立地进行合成反应实验工作，具有独立开展药物 及精细化学品合成研究的初步能力。 课程的基本要求 1、掌握重要的药物合成反应的反应机理，反应的基本条件和应用范围； 2、掌握反应中作用物的结构因素，反应条件对反应结果的影响； 3、掌握重要合成反应中常用试剂的特性和应用条件、应用范围； 4、了解有机合成的新反应，新试剂和新方法的发展，掌握某些新反应、新试剂和新方法在药物合成 中的应用； 5、掌握目标分子（即药物分子）合成设计的基本知识和基本步骤，具有选择较合理的合成方法的能 各章节授课内容、教学方法及学时分配建议（含课内实验） 第一章卤化反应建议学时：8 了解卤化反应在药物合成中的广泛应用；掌握不饱和烃卤加成反应、卤取代反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见卤化剂；理解不饱和烃卤加成反应、卤取代反应的反应机理；掌握卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见 卤化剂；理解卤取代反应和卤置换反应的反应机理。 不饱和烃卤加成机理。 课方讲授，多媒体。 §11§12§13§14§15§16 卤化反应机理 不饱和烃的卤加成 烃类的卤取代反应 羰基化合物的卤取代反应 醇、酚和醚的卤置换反应 羧酸的卤置换 其他××能团化合物的卤置换反应 第二章：烃化反应建议学时：7 了解烃化反应的概念及其与缩合反应的××别和联系；掌握烃化反应的特征及分类；理解影响各类烃化反应的主要因素；理解各类烃化反应的机理；掌握羟基、氨基保护的 各种有效方法；理解影响各类烃化反应的主要因素。 各类烃化反应的机理。 §21§22§23 讲授，多媒体。 氧原子上的烃化反应，包括醇、酚的氧烃化反应，醇、酚羟基的保护 氮原子上的烃化反应，氨及脂肪胺、芳香胺、杂环胺氮原子上的烃化反应，氨基的保护 碳原子上的烃化反应，芳烃、炔烃、羰基化合物等的烃化反应 第三章酰化反应建议学时：7 理解各类酰化反应的机理；掌握酰化反应的基本类型和各类反应的骨架、××能团等变化的根本特征；理解各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响；掌握醇、酚羟基和氨基保护的各种有效方法（酰化反应）；了解各类酰化反应的特点及在药物合成中的应用；理解各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响。 各类反应的反应历程和底物结构特征、酰化剂、反应条件和溶剂对酰化反应的影响。 §31§32§33 讲授，多媒体。 酰化反应机理 氧原子上的酰化，包括醇、酚的氧酰化，醇、酚羟基的保护。 氮原子上的酰化，包括脂肪胺、芳香胺的氮酰化，氨基的保护。 碳原子上的酰化，包括芳烃、烯烃的碳酰化。 第四章：缩合反应建议学时：7 了解缩合反应的概念与分类；掌握Aldol缩合反应、反应、反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较；熟悉反应及反应的反应机理、反应特点；熟悉反应及Stobbe反应、反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较；熟悉加成反应、的反应机理、反应特点。 各类缩合反应的反应历程。 课方讲授，多媒体。 §41第一节缩合反应机理 §42羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应，包括Aldol缩合、反应、反应、反应等 §43羟烷基、羟烷基化反应 §44亚甲基化反应，包括Wittig反应、反应、Stobbe反应、反应 §45，环氧烷基化反应 §46环加成反应 第五章重排反应建议学时：7 掌握重排、频哪醇重排反应、苯偶酰重排、重排反应、Woiff重排条件、迁移基的迁移能力与应用；掌握Curtius、Schmidt、重排条件、迁移基的迁移能力与应用；熟悉重排、Stevens重排、Wittig重排；熟悉反应、Woiff重排的反应机理、反应特点。 迁移基的迁移能力与应用。 课方讲授，多媒体。 §51重排反应机理 §51从碳原子到碳原子的重排 §51从碳原子到杂原子的