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第六章醇酚醚会计学第1页/共23页65212，4-己二醇5-甲基-4-己烯-2-醇1(S)-1-苯基-1-丙醇顺-1,2-环戊二醇二、醇的化学性质1. 与金属钠的反应 (O-H键断裂)：ROH + Na ─→ RONa + 1/2 H2 第2页/共23页2. C-O键断裂的反应：（1）卤代反应：氢卤酸与大多数一级醇按SN2机理进行反应:氢卤酸与大多数二级、三级醇按SN1机理进行反应:第3页/共23页HX的活性次序为：HI HBr HCl醇的活性次序为：烯丙型醇 三级醇 二级醇 一级醇应用：鉴别不同类型低级醇醇与HX进行SN1反应时会产生重排产物。例如：第4页/共23页（主）（次）(2) 脱水反应：历程：第5页/共23页分子内脱水活性顺序为：叔醇 仲醇 伯醇（次）（主）SN2历程：SN1历程：第6页/共23页(3)与无机酸的反应:（硫酸烷基酯）（磷酸烷基二氢酯）3.氧化反应:伯醇:第7页/共23页仲醇:叔醇:选择性氧化剂:CrO3.2C5H5N (沙瑞特试剂) , CrO3+稀 H2SO4(琼斯试剂)4.多元醇的特性:(1) 与Cu(OH)2的反应(鲜蓝色)第8页/共23页(2)氧化裂解反应(3) 脱水反应第9页/共23页(四氢呋喃,THF)(片呐酮)片呐醇(四烃基乙二醇)机理:第10页/共23页第二节 酚一、酚的结构、分类与命名1. 结构:p-π 共轭的结果： 苯环上电子云密度增大环上亲电取代容易； C-O键变牢固-OH不易被取代；羟基氢酸性增强。 O-H键极性增强2. 分类:第11页/共23页一元酚按芳环上所连羟基数目二元酚多元酚3. 命名：（5-羟基-1-萘磺酸）（2,4-二硝基苯酚）（对氯苯酚）（2,3-二羟基甲苯）第12页/共23页二、酚的化学性质1. 酚的酸性： （pKa=16）（pKa=10）（p-π 共轭）第13页/共23页酸性比较：乙醇 苯酚 碳酸 乙酸pKa 17 10 6.4 4.76取代酚的酸性：2. 苯环上的取代反应：（1）硝化：第14页/共23页（分子内氢键，沸点低， 水中溶解度低）（分子间氢键）（2）卤代：（2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮）(80%~84%)第15页/共23页（3）氧化反应：（对苯醌, 黄色）第16页/共23页（4）显色反应：（篮紫色）（烯醇式）第三节 醚一、醚的结构、分类和命名sp3105°111.7°第17页/共23页（二）乙烯基醚甲基叔丁（基）醚（二）乙醚2-甲氧基戊烷4-甲氧基-2-戊醇环氧乙烷1,2-环氧丙烷1,4,7,10,13,16- 六氧杂环十八烷 （18-冠-6）第18页/共23页二、醚的化学性质盐的生成1.2.醚键的断裂醚键断裂机制（SN1或 SN2）：第19页/共23页混合醚中，醚键断裂的活性顺序为：三级烷基 二级烷基 一级烷基 芳基3.过氧化物的形成第20页/共23页（氢过氧化乙醚）（过氧化醚）三、环醚和冠醚是增长碳链的重要方法第21页/共23页开环反应可按SN1或SN2机制进行：相当程度的SN1 历程第22页/共23页18-冠-6
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