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有机化学做题技巧 Revised on November 25, 2020 高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略 思 考 方 法 一、有机物的推断 1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等 2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法 顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的 方法。 审题印象猜测 审题 印象 猜测 验证 性)(具有模糊性) (具有意向性) ( 性) 二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种 解题思路简要如下： 有机合成常用的解题方法： 解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推 法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推 为主，使用该方法的思维途径是： 首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制 得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物 少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 热 点 荟 萃一、有机推断、有机合成的常用方法 1．官能团的引入 引入双键 ②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化① ②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化 引入－OH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与 H2 的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 引入－COOH ①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 引入－X ①加成反应：不饱和烃与 HX 加成 ②取代反应：烃与 X2、醇与 HX 的取代 官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇(RCH (1)官能团之间的衍变如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢) 醛 羧酸 酯 如：① ②如：① ② 如：① ②官能团的消除 ② (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ － (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ － (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基) 增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 变短：如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 二、常见有机反应条件与反应类型 有机物的官能团和它们的性质： 官能团 官能团 结构 碳碳双键 碳碳叁键 －C≡C－ 性质 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4） 加聚 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 苯 卤素原子 －X 醇羟基 R－OH 取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2） 水解（NaOH 水溶液）消去（NaOH 醇溶液） 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去 酚羟基 C6H5-OH 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）、显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 羰基（酮里才有） 羧基酯基 －COOH -COOR 加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制 Cu(OH) 2】 （丙酮）加成或还原（H2） 酸性、酯化 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液) 由反应条件确定官能团 ： 反应条件 浓硫酸稀硫酸 NaOH 水溶液 NaOH 醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照碱石灰/加热 可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③纤维素水解(90％) ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖(淀粉)的水解(20％硫酸) ①卤代烃的水解 ②酯的水解卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 R－COONa 根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 能与 NaHCO3 反应的能与 Na2CO3 反应的能与 Na 反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+