天然产物第四章生物碱.pptVIP

蒎啶 吡啶 莨菪烷 喹喏里西啶 嘌呤类 第63页，共94页，编辑于2022年，星期日 吗啡烷类 苄基异喹啉 原小檗碱型 小檗碱型 第64页，共94页，编辑于2022年，星期日 第一节 生物碱概述 第二节 生物碱的分布 第三节 生物碱的分类 第四节 生物碱的性质 第四章 生物碱 第五节 有代表性的生物碱 第65页，共94页，编辑于2022年，星期日 1、性状 形态： 多呈结晶态； 少数呈液态：小分子 无氧或氧呈酯键-----烟碱、 槟榔碱 个别有挥发性（小分子固体------麻黄碱 极少数升华性 -----------------咖啡因 味道：多苦，极少甜味----------甜菜碱 颜色：多无色或白色，少数呈色—小檗碱 第四节 生物碱的性质 第66页，共94页，编辑于2022年，星期日 2、旋光性 多有旋光（不对称碳原子或不对称中心） 多呈左旋性。 生物活性与旋光活性密切相关，常左旋活性大右旋没生理活性或很弱 四、生物碱的性质 第67页，共94页，编辑于2022年，星期日 第一节 生物碱概述 第二节 生物碱的分布 第三节 生物碱的分类 第四节 生物碱的性质 第四章 生物碱 第五节 有代表性的生物碱 第68页，共94页，编辑于2022年，星期日 一、胡椒碱 ? 来源于胡椒科植物胡椒Piper nigrum L. 的干燥近成熟或成熟果实。 针状或短棒状微黄色结晶，溶于乙醇、乙醚以及苯等多种有机溶剂，不溶于水。 ? 胡椒碱是一种不产生药物依赖性的神经类药物，具有强大的戒毒和镇痛效果。其镇痛疗效与海洛因相当，但不会产生像海洛因那样的药物依赖性。 ??? 利用高纯度胡椒碱制成的戒毒针剂，是一种广谱高效的戒毒新药，几乎对所有毒瘾都具有强大的戒毒作用。 ???  同时胡椒碱在国防工业上是制造催泪弹，催泪枪和防卫武器必不可少的重要原料。 ??? ???????????????????????????????????????????????????????????????? 第五节 有代表性的生物碱 第69页，共94页，编辑于2022年，星期日 二、菸碱 烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1～3%。它能迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收。粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。香烟中的尼古丁对人的致死量是50～70毫克。 可以水蒸气蒸馏。在空气中易变色。易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和石油醚。 烟碱可做杀虫剂 烟碱经氧化可得烟酸（吡啶-3-羧酸），即抗糙皮病的维生素F。 第五节 有代表性的生物碱 第70页，共94页，编辑于2022年，星期日 三、茶碱 白色或黄白色结晶粉末。几乎无味。是茶中所含的，为可可碱（theobromine）的异构体。水溶8.3g/L(20℃)，1克能溶于120毫升水，80毫升乙醇,约110毫升氯仿,溶于热水、氢氧化钠碱溶液和氨水，也溶于稀盐酸及硝酸，难溶于醚。 作用和结构都类似咖啡碱。具有松弛平滑肌、兴奋心脏肌以及利尿的作用。 第五节 有代表性的生物碱 第71页，共94页，编辑于2022年，星期日 四、可可豆碱 白色单斜形针状结晶性粉末。熔点357℃。290-295℃升华。1g本品可溶于约2000ml水，150ml沸水,2220ml95%乙醇。溶于氢氧化碱、浓酸和20%碱式磷酸钠水溶液。几乎不溶于苯、醚、氯仿和四氯化碳。甲基化后即为咖啡因。 用途：可可碱具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。在食品加工中用作苦味剂。 第五节 有代表性的生物碱 第72页，共94页，编辑于2022年，星期日 五、咖啡碱 性质：本品含一分子结晶水，为白色或带极微黄绿色，柔韧有丝光的针状结晶，升华精制得六角形棱柱状晶体。极易溶于吡咯及含4%水的四氢呋喃。溶于乙酸乙酯，微溶于石油醚。咖啡因有风化性，无臭，味苦。 用途：本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用，对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏，使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢，使呼吸加快加深，使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，也是一种重要的解热镇痛剂，是复方阿司匹林的主要成分之一，还有一定的利尿作用。在美国等地，咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料，主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。