上学期知识回顾(请自行回顾，重点复习卤代烃、醇酚！).pptVIP

第8章 卤代烃 重点 一、分类 二、化学性质 (一) 卤代烃反应活性的一般规律 1、不同X的影响 2、烃基结构的影响 活性：RI RBr RCl RF 活性： (二) 亲核取代反应 1、 分子型Nu 如：H2O, ROH, RSH, NH3, NH2R, NHR2, NR3, … 离子型Nu 如：OHˉ, ROˉ, SHˉ, NH2ˉ, Xˉ, CNˉ, Rˉ, … 2、常见亲核取代反应 注意： 3、卤素交换反应： 4、 (三) 消除反应 分子中脱去小分子，同时产生不饱和键。 脱HX A、消除反应的取向 萨伊切夫(Saytzeff)规则：若有多种消除方向时，主要产物为双键上取代基较多的烯烃（含氢较少的β碳上的H优先脱除） 注意：若可能形成稳定的共轭烯烃时，则优先形成共轭烯烃，此时不一定遵循Saytzeff规则。 B、2o RX、 3oRX易消除，特别是3oRX (四) 与活泼金属反应 1、与镁反应 —— 格氏试剂 用途： 制 1o, 2 o, 3 o醇及酮等 2、 二烃基铜锂 四、亲核取代机理 亲核取代反应：由亲核试剂进攻底物正电性中心的取代反应 1、单分子亲核取代机理 (SN1) 2、双分子亲核取代机理 (SN2) 1、单分子亲核取代机理 (SN1) 立体化学：平面型C+中间体，Nu从两面进攻几率均等，构型翻转和保持几率均等，手性分