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第一章 各类有机化合物的命名;欧洲炼金家的符号;上图为十七世纪炼金术士表示的砷;上图为十七世纪炼金术士表示的锑;国际纯化学和应用化学联合会简介IUPAC; 一. 有机化学系统命名(80年规则)
徐寿(1818-1884):《化学鉴原》,音译、来源俗名为主:
例:ether=以脱(乙醚)、 柠檬酸、草酸
1908年虞和钦出版有机化学系统命名(意译)
我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基
础上颁布了化学命名原则。
1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。
1980年颁布了《有机化学命名原则》(简称80年规则)。
修订新规则
;二.有机化合物的分类;肖莱马(德国1834-1892);③:构造异构——分子式相同,分子构造不同
构造:原子相互连接的次序和方式
烷烃的构造异构体为碳架异构体(碳链骨架不同);3. 烷烃的习惯命名法 (普通命名法)
以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子,多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。
显然本方法难以表达结构复杂的分子。;命名中的主要争论:;习题:1. 用系统命名法命名下列化合物
(C 2 H 5 ) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH(CH 3 ) 2
;;习题:指出下列各组化合物属于哪类(碳、官能团、官能团
位置或顺、反)异构?
(1)2-己烯与3-己烯
(2)顺-4-辛烯与反-4-辛烯
(3)1,5-己二烯与3-己炔
(4) 2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯 ;习题:写出下列化合物的结构式:
(1)4-甲基-3-辛烯
(2)2-甲基-3-乙基-3-辛烯
(3)(E)-2-己烯
(4)(Z)-3-甲基-2-戊烯
(5)顺-3,4-二甲基-3-己烯
;§1-3 脂环烃的命名;一. 环烷烃的命名 CnH2n
根据成环碳原子数命名为环某烷。环上支链
作为取代基,并使取代基位次尽可能小(通常小
基团位次优先)。 ; 甲基环丙烷; 若取代基是较长,则可将环看成取代基来命名。 ;二. 环烯烃的命名
以不饱和碳环作为母体,从不饱和键开始编号(两个双键
碳原子的号码不能断裂),并使取代基的位置进可能???小。;三. 桥环和螺环化合物的命名
含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃,其中
通过共用两个碳原子的多环结构称为桥环化合物;
而通过共用一个碳原子的多环结构称为螺环化合物。
桥环化合物命名原则:
对组成桥环化合物的碳原子进行编号,从某一桥头碳作起点,沿最长的桥链编至另一个桥头碳,然后编另一较长桥链至起始桥头碳,最后编余下最短的桥链。
双环命名格式: 某某取代基双环[大.中.小]某烷 ;8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷; 螺环化合物命名原则:
先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。
命名格式:某某取代基螺[小环碳数 . 大环碳数]某烷;习题:写出下列化合物的结构式:
( 1) 异丙基环戊烷
(2)1,6-二甲基环己烯
(3)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
;★;三.卤代烃的命名;3-乙基-5-溴己烷 ;3. 不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的不饱和最长碳链作为母体,尽可能使不饱和键的位次较小。
4. 脂环和芳烃卤代烃命名时,通常以脂环或芳烃为母体,卤原子作为取代基。;5. 表达化合物名称时按次序规则,较优基团后列出。; 简单的卤代烃可采用习惯命名:烃基的名称写在前,后面加上相应的卤素名称。 ; 三. 多环芳烃
1. 联苯型:; 2. 多苯基烷烃:; 四. 稠环芳烃
选择稠环为母体,其它原则同单环芳烃。注意书写结构时,双键都是共轭的。; α-甲萘 β-萘磺酸;习题:
写出下列化合物的结构式:
( 1)2,3-二甲基-2,3-丁二醇
(2)3,3-二甲基-1-环己醇
(3)2,4-二甲基苯甲醇
(4)2-丁烯-1-醇 ;分子中含有多个氧原子的大环多醚-----冠醚
命名特殊:
成环原子总数-冠-氧原子数;习题
写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:
( 1) 苯乙酮
(2)三氯乙醛
(3)1,3-环己二酮
(4)3-甲基-2
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