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有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 可以用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃〔单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃〕，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物〔酰卤，酸酐，酯，酰胺〕，多官能团化合物〔官能团优先依次：－＞－3H＞－＞－＞－＞－＞C＝O＞－(醇)＞－(酚)＞－＞－2＞－＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－2)，并可以推断出构型和构型。 2. 依据化合物的系统命名，写出相应的构造式或立体构造式〔伞形式，锯架式，纽曼投影式，投影式〕。 立体构造的表示方法： 1〕伞形式：　　　　　2〕锯架式： 3〕 纽曼投影式：　4〕菲舍尔投影式： 5〕构象() 乙烷构象：最稳定构象是穿插式，最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象：最稳定构象是对位穿插式，最不稳定构象是全重叠式。 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象 立体构造的标记方法 标记法：在表示烯烃的构型时，假如在次序规那么中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，假如两个一样的基团在同一侧，那么为顺式；在相反侧，那么为反式。 标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规那么排序。然后将最不优先的基团放在远离视察者，再以次视察其它三个基团，假如优先依次是顺时针，那么为R构型，假如是逆时针，那么为S构型。 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其构型，假如两者构型一样，那么为同一化合物，否那么为其对映体。 二. 有机化学反响及特点 1. 反响类型 复原反响〔包括催化加氢〕：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反响：烯烃的氧化〔高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化〕；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化〕 2. 有关规律 马氏规律：亲电加成反响的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 过氧化效应：自由基加成反响的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 定位规律：芳烃亲电取代反响的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。 查依切夫规律：卤代烃和醇消退反响的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。 休克尔规那么：推断芳香性的规那么。存在一个环状的大π键，成环原子必需共平面或接近共平面，π电子数符合42规那么。 霍夫曼规那么：季铵盐消退反响的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃〔动力学限制产物〕。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，那么消退的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物〔热力学限制产物〕。 基团的“依次规那么〞 3. 反响中的立体化学 烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃的亲电加成： 溴，氯，〔〕，羟汞化-脱汞复原反响反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，及单线态卡宾的反响：保持构型 烯烃的冷稀42O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成〔1-取代，3-取代，4-取代〕 炔烃：选择性加氢： 催化剂顺式烯烃 3〔L〕反式加氢 亲核取代： 1：外消旋化的同时构型翻转 2：构型翻转〔翻转〕 消退反响： E2，E1: 反式共平面消退。 环氧乙烷的开环反响：反式产物 四．概念、物理性质、构造稳定性、反响活性 〔一〕.概念 1. 同分异构体 2. 试剂 亲电试剂： 简洁地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂〔 〕。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，可以承受电子对的中性分子，　如：H＋、＋、＋、2＋、3＋、2＋、＋3H、3、3、3等，都是亲电试剂。 亲核试剂： 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂〔 〕。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：－、－、－、2－、2－、－、－、－、－、 X－、H2O、、、3、2等，都是亲核试剂。 自由基试剂： 2、2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反响，使反响进展下去。 3. 酸碱的概念 布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。 酸碱：电子的承受体为酸，电子的给及体为碱。 4. 共价键的属性键