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- 2022-06-16 发布于江苏
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三、羧酸的性质 羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中,下面两个部位的键容易断裂: (1)当O—H键断裂时,具有酸性: RCOOH RCOO-+H+。 (2)当C—O键断裂时,—OH被其他基团取代,能发生酯化反应: CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O RCOOH+H18OCH2CH3 +H2O * 第二百八十页,编辑于星期日:二点 三十八分。 四、酯 1.酯的概念 醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。 根据生成酯的酸的不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯。 2.羧酸酯的通式 酯的一般通式为RCOOR′或 ,羧酸酯 的特征性结构(官能团)是 。 * 第二百八十一页,编辑于星期日:二点 三十八分。 在酯的通式中,“R”是任意的烃基或氢原子,“R′”是碳原子数大于或等于1的任意烃基,如(甲酸甲酯)。 饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。 3.同分异构体 分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体,如C3H6O2的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、 HCOOCH2CH3 、 、 等。 * 第二百八十二页,编辑于星期日:二点 三十八分。 4.酯的化学性质 酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇。 乙酸乙酯在不同条件下的水解速率 实验步骤:在3支试管中各加入6滴乙酸乙酯,向第一支试管中加蒸馏水5.5 mL;向第二支试管中加稀硫酸(1∶5)0.5 mL、蒸馏水5 mL;向第三支试管中加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀后,把三支试管都放入70~80 ℃的水里水浴加热。 实验现象:几分钟后,第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了;第二支试管中还有一点乙酸乙酯的气味;第一支试管中乙酸乙酯的气味没有多大变化。 实验结论:第一支试管中乙酸乙酯未水解,第二支试管中大多数乙酸乙酯已水解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解。 实验原理:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。 * 第二百八十三页,编辑于星期日:二点 三十八分。 名师解惑 一、羟基(—OH)中氢原子活泼性的比较 醇、酚、羧酸的结构中都含有—OH,可分别叫做“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些羟基相连的基团不同,使这些羟基中氢原子的活泼性也有所不同,表现在性质上也有明显差别,现比较如下: 结论:羟基的活泼性:羧酸>酚>水>醇。 运用上述不同的实验现象,可判断分子结构中含有的羟基类型。 * 第二百八十四页,编辑于星期日:二点 三十八分。 二、规律方法技巧 1.酯化反应的反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。 +H2O 2.酯、醇、醛、酸的循环关系 若酯 中的R和R相同, 则有下列物质间的循环转化关系: * 第二百八十五页,编辑于星期日:二点 三十八分。 典例导析 知识点1:有机物酸性的考查 例1 由—CH3、—OH、 、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析 四种基团两两组合的6种物质:CH3OH、 、 、 、CH3COOH、 (碳酸) 中,显酸性的有 、 、CH3COOH、
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