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6-三氟甲基-3456-四氢嘧啶-21H-硫酮类化合物的合成及其除草活性(农学毕业资料)
文档信息
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目录
TOC \o 1-9 \h \z \u 目录 1
正文 1
文1:6-三氟甲基-3456-四氢嘧啶-21H-硫酮类化合物的合成及其除草活性 2
3 结论 7
文2:24二羟基查尔酮类化合物的抗抑郁活性研究临床医学论文 7
1 材料 8
2 方法 8
2’-羟基-4’ 8
3 结果 10
4 讨论 10
参考文摘引言: 11
原创性声明(模板) 12
文章致谢(模板) 12
正文
6-三氟甲基-3456-四氢嘧啶-21H-硫酮类化合物的合成及其除草活性(农学毕业资料)
文1:6-三氟甲基-3456-四氢嘧啶-21H-硫酮类化合物的合成及其除草活性
DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2015.02.024
嘧啶类衍生物是一类非常重要的杂环化合物, 因低毒、高效和作用方式独特而受到农药界广泛重视,其中一些嘧啶酮类化合物表现出较好的除草活性。在除草剂领域,嘧啶类衍生物按化学结构不同分为嘧啶醚、嘧啶胺、含嘧啶的磺酰脲、二苯基嘧啶、嘧啶磺酰胺、嘧啶酰胺、脲嘧啶和嘧啶酮等多类除草剂[1-4]。1893年Biginelli 首次报道了由乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合反应得到3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物,此后这一合成方法称为Biginelli 反应。3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物可以作为钙通道剂、抗过敏剂、降压剂、拮抗剂,还具有抗病毒、抗肿瘤、抗菌和消炎等生物活性。Biginelli反应的研究引起了人们的极大重视[5-9]。Biginelli 反应可以得到3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物,但是1,3-二羰基化合物改用三氟乙酰乙酸乙酯后,由于强吸电子基团三氟甲基的影响,反应得到了3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮类化合物[10]。为了进一步研究嘧啶类化合物结构与除草活性关系,以取代苯甲醛、三氟乙酰乙酸乙酯和脲(或硫脲)为原料,设计合成了6个6-三氟甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮类化合物,并测试了其除草活性。
1 材料与方法
1.1 仪器与试剂
SZCL-2A型磁力搅拌器(巩义市予华仪器有限责任公司),XT4A型显微熔点测定仪(北京科仪电光仪器厂,温度未校正),FTS-2100型红外光谱仪(美国Bio-Rad公司);试验所用试剂均为分析纯或化学纯。
1.2 化合物的合成
以取代苯甲醛、三氟乙酰乙酸乙酯和脲(或硫脲)为原料,设计合成了6种6-三氟甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮类化合物。合成路线见图 1。在50 mL圆底瓶中加入5.00 mmol 取代苯甲醛、6.00 mmol 三氟乙酰乙酸乙酯、7.50 mmol 脲(或硫脲)、0.15 g 氨基磺酸和5 mL无水乙醇,在磁力搅拌下回流反应 3 h,反应结束后冷却至室温,然后将反应液倒入20 mL 冷水中,抽滤,干燥,称重。目标合成化合物熔点(m.p.)、红外光谱(IR)的特征如下。
4-邻氯苯基-5-乙氧羰基-6-羟基-6-三氟甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮(a)。白色固体, 收率94%,熔点166~169 ℃。IR(KBr),ν(cm-1): 3 229,3 111,2 984,1 690,1 485,1 211,1 191,853,762,655。
4-(2,4-二羟基苯基) -5-乙氧羰基-6-羟基-6-三氟甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮(b)。淡黄色固体,收率46%,熔点229~230 ℃。IR(KBr),ν(cm-1):3 219,3 110,2 979,1 714,1 516,1 461,852,
774,717, 1 671,1 172。
4-对氟苯基-5-乙氧羰基-6-羟基-6-三氟甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮(c)。白色固体,收率88%,熔点103~104 ℃。IR(KBr),ν(cm-1): 3 518,3 412,3 105,2 912,1 737,1 696,1 508,1 450, 1 204,840,770,711,2 942。
4-(2,4,5-三甲氧基苯基) -5-乙氧羰基-6-羟基-6-三氟甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮(d)。白色固体,收率38%,熔点242~244 ℃。IR(KBr)
ν(cm-1):3 440,3 326,3
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