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第1页，共21页，编辑于2022年，星期二 第四章 环烃 4.1 脂环烃的分类和命名 4.2 脂环烃的性质 4.2.1 物理性质 4.2.2 化学性质 4.3 脂环烃的结构与稳定性 4.4 环己烷及其衍生物的构象 Back 脂环烃 第2页，共21页，编辑于2022年，星期二 4.1 脂环烃的分类和命名 脂环烃的分类 脂环烃：碳干为环状而性质与脂肪烃相似的环烃。 环烷烃的通式：CnH2n 环单烯烃的通式： CnH2n-2 第3页，共21页，编辑于2022年，星期二 环丙烷 环戊烷 环丁烷 环己烷 第4页，共21页，编辑于2022年，星期二 脂环烃的命名 单环烃的命名： 按碳原子数称环某烷、环某烯、环某炔 连有不同的取代基时，根据次序规则，较优基团给以较大的编号。 当环上有取代基和不饱和键时，不饱和键以最小的号数表示。使取代基位次尽可能小。 环丙烷 环戊烷 环戊烯 1,2-二甲基环戊烷 2, 3-二甲基环戊烯 4-甲基环庚烯 第5页，共21页，编辑于2022年，星期二 简单的环上有较长的碳链时，也可将环当做取代基。长链作母体。 环丁基戊烷 第6页，共21页，编辑于2022年，星期二 4.2 脂环烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环？，三碳环比四碳环容易，五、六碳环相对稳定。 sp3 碳原子键角应为109.5。, 任何与此正常键角的偏差，都会引起分子的张力，这种张力具有力图恢复正常键角的趋势。我们把这种张力叫角张力。 第7页，共21页，编辑于2022年，星期二 脂环烃的结构 环丙烷的结构 第8页，共21页，编辑于2022年，星期二 环丙烷的轨道图 键角偏离正常键角而引起的张力称角张力。 第9页，共21页，编辑于2022年，星期二 环丁烷的结构 环戊烷的结构 Back 第10页，共21页，编辑于2022年，星期二 4.3 环己烷及其衍生物的构象 椅式结构 环己烷分子中碳碳σ键的自由旋转产生无数个构象，椅式构象和船式构象是两个典型的构象。 邻位交叉式 第11页，共21页，编辑于2022年，星期二 船式结构 第12页，共21页，编辑于2022年，星期二 椅式构象中氢的位置 直立键（a键）：垂直于C1，C3，C5形成的平面 平伏键（e键）：另一个大体与环的平面平行 第13页，共21页，编辑于2022年，星期二 转环作用（a键变 e键） 第14页，共21页，编辑于2022年，星期二 环己烷衍生物优势构象的判定 环己烷一取代物以取代基处于e-键上的最稳定 含相同取代基的环己烷多元取代物最稳定的构象是e-取代基最多的构象 环上又不同取代基时，大的取代基在e-键上的最稳定。 第15页，共21页，编辑于2022年，星期二