清华大学有机化学李艳梅课件第14章羧酸.pptxVIP

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会计学;Content; 引言 ;14.1 羧酸的分类与命名 ;分类: 根据羧基的数目:一元羧酸、二元羧酸…… 根据烃基的种类:脂肪族羧酸、芳香族羧酸 根据烃基的饱和情况:饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸 根据烃基含碳数:低级脂肪酸、高级脂肪酸;命名: 1、系统命名法;2、普通命名法;第7页/共58页;14.2 羧酸的物理性质及光谱性质 ;14.2.1 羧酸的物理性质;Salt Bridges in HIV Protease with a close-up of a salt bridge ;第11页/共58页;1.与水形成氢键 小分子的羧酸溶于水 2.分子间形成氢键 熔沸点高,低级酸在蒸汽中也以二聚体形式存在 3.气味 甲、乙、丙酸:强烈酸味与刺激性 C4-C9: 腐败难闻 油状液态 正丁酸: 动物汗液及奶油发酸变坏气味的起因 4.熔点的奇偶效应;14.2.2 羧酸的光谱性质;第14页/共58页;Type of carbonyl compound;Type of carbonyl compound;14.3 羧酸的化学性质 ;;;第20页/共58页;第21页/共58页;;1)诱导效应 Inductive effect 2)场效应 Field effect 3)共轭效应 ;1.诱导效应 Inductive effect;第25页/共58页;第26页/共58页;2. 场效应 Field effect;;3. 共轭效应 Conjugation effect ;羧酸盐; 混合物分离;;平衡常数:;两种可能的键断裂方式:;机理:加成-消除(先加在C=O双键上,而后消除小分子H2O);酰氯极其怕水:; 此反应效率低,合成上用处不大。一般将羧酸与乙酸酐共热,生成较高级的酸酐。;1.与 NH3;脱水历程:“加成-消去” 可能为氨或胺的氮上的孤对电子对羧基碳进行亲核加成 ;2. 与 RNH2 及 R2NH 反应;3.与金属有机化合物反应; 与有机锂试剂:;14.3.3 脱羧 Decarboxylation;反应:;反应:;第46页/共58页;方法一: 方法二:;PBr3之作用:使小部分羧酸转变为酰卤;14.4 二元羧酸;14.4.1 命名(自学) ;14.4.3 化学性质;脱羧; 生成环酯:;14.5 羧酸的制备 (自学);第55页/共58页;第56页/共58页; 14.6 重要的羧酸及羧酸的来源与用途 (自学)

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