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第九章 醇酚醚二;2、 命名;多取代苯的命名 ;二、酚的结构与性质; 在酚中O采取sp2杂化,未杂化的p轨道上的一对电子参与了苯环的共轭,形成p,p-共轭体系。;(二)物理性质
酚羟基之间可形成氢键,故熔、沸点比相应的芳烃高
邻位上有羟基、氯、硝基时,可形成分子内氢键,降低了酚羟基形成分子间氢键的几率,因而,它们的熔、沸点比间位和对位异构体低 ;大多数酚是结晶性固体,少数酚是高沸点液体。
能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂,略溶于水
具有特别气味,具有腐蚀性和杀菌能力。医院用的消毒剂“来苏儿”就是甲苯酚与肥皂的混合物。
;(三)化学性质
;1)弱酸性;; 取代酚类的酸性与取代基的种类、数目等有关。吸电子基使酚的酸性增强;斥电子基使酚的酸性减弱。 ;常用苯酚的这种适中的酸性分离提纯苯酚。;2)与FeCl3的显色反应——鉴定酚;上章学过:;2、 芳环上的反应;1)卤代(溴代用于鉴别苯酚); 如要得到一卤代产物,则要在非极性溶剂(CS2,CCl4)和低温下进行。;2)硝化;3) 磺化; 3、 氧化:酚比醇易氧化。; ; 广泛使用的食品储存剂(抗氧剂)如BHT和BHA就是苯酚的衍生物:;第二节 酚;三、酚的制法;举 例;2、 氯苯高温水解法;3、 异丙苯氧化法;4、 芳香烃重氮盐的水解;第二节 酚;第三节 醚;一、醚的结构、分类和命名;2、 分类和命名; 结构简单的醚用习惯命名法:“某基某基+醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大,先芳基后脂基 排列烃基。英文名则按字母顺序排列烃基。 ;;CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-OH;2、环醚;第三节 醚;二、醚的物理性质;第三节 醚;三、醚的化学性质;1、 形成 盐:
与浓强酸室温或低温时形成 盐。因此醚能溶于浓强酸中。;盐用冰水稀释,则又分解而析出醚。;2、 醚键的断裂;伯烷基醚按SN2机制断裂,叔烷基醚按SN1机制断裂,芳基烷基醚总是烷氧键断裂。;3、 过氧化物的生成;感谢您的聆听!
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