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届高三化学二轮备考提高有限制条件同分异构体数量判断及书写知识梳理、分析
届高三化学二轮备考提高有限制条件同分异构体数量判断及书写知识梳理、分析
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届高三化学二轮备考提高有限制条件同分异构体数量判断及书写知识梳理、分析
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2020届高三化学二轮备考提高:
——有限制条件的同分异构体数量判断和书写
【方法技巧】
1.限制条件和同分异构体书写技巧
确定碎片
明确书写什么物质的同分异构体,该物质的构成状况怎么样?解读限制条
件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可是
烃基(特别是官能团以外的饱和碳原子)。
组装分子
要关注分子的结构特色,包含几何特色和化学特色。几何特色是指所组装
的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特色包含等效氢。
2.含苯环同分异构体数量确定技巧
(1)若苯环上连有2个代替基,其结构有邻、间、对3种。
若苯环上连有3个同样的代替基,其结构有3种。
若苯环上连有—X、—X、—Y3个代替基,其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不一样的代替基,其结构有
10种。
【知识梳理】
层级1——列参数,明方向
试题大多观察芳香族化合物,必然含有苯环代替基,所以先写出苯环,固定好地址,则侧链的结构简式书写直接决定同分异构体书写的成败。书写时,确定参数尤其重要,参数可从不饱和度、碳原子数、氧原子数等方面分析。
依据物质
M的结构简式知,苯环侧链有
4种基团:—
OH、
、—CH3、
CH,此中—CH3、—OH、的不饱和度为0,—COOH的不饱和度为1,则侧
链的总不饱和度为1。
所以,侧链的三个参数:不饱和度为1、碳原子数为5、氧原子数为3。
层级2——依限制,建基团
依据宏观的反应性质,推测可能存在的官能团。如:由①能与FeCl3溶液发
生显色反应,说明含有酚羟基,②能发生银镜反应,说明含有—CHO也许
。假如分子中含有—CHO,依据①②可知,共有最少1个碳原子、2个氧原子。同时—CHO的不饱和度为1,则至多还节余4个碳原子和1个氧原子,
此中氧原子的组合成为要点,而常有的含氧基团有—OH、—O—、—CHO、—CO—、—COOH、—COO—等,结合不饱和度推知节余的1个氧原子以—OH或—O—
的形式存在。假如分子中含有,则①②共有最少1个碳原子、3个氧
原子,节余4个碳原子,4个碳原子的组合与地址决定了同分异构体的数量。
层级3——组物质,须考据
由③核磁共振氢谱有4个峰,说明有4种氢,整个分子结构应该拥有对称
性,是环绕苯环中心轴成立的对称。当O以酚羟基和醛基形式存在时,分子中
应有2个酚羟基,且拥有对称性,环绕苯环中心轴形成对称;节余的4个C原
子须形成,保证1种等效H,则分子结构简式可写为
。当节余O与—CHO组合成HCOO—时,含O官能团为—OH、HCOO
—,且搁置在苯环中心轴的两端,4个C原子只好形成2种氢,以—CH3的形式
对称分布在苯环上,则分子结构简式可写为。
【提高训练】
1.B的结构简式如图,写出一种吻合以下条件B的同分异构体的结构简式:
________。
①属于苯的衍生物,苯环上有两个代替基
②分子中有一个手性碳
③分子中有一个醛基和一个羧基
④分子中有6种不一样化学环境的氢
分析:(1)列参数。侧链不饱和度为2、C原子数为4、O原子数为3。
(2)建基团。据限制条件得出含有、—COOH、—CHO共3种基团,还
节余1个C原子,只好形成—CH3基团。
组物质。苯环上有两个代替基,则两个代替基须位于苯环的对位。有一个手性碳,则手性碳须与—CH3或—COOH或—CHO处于对位,所以有三种结构:
答案:
写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的结构简式:
____________。(注:C的结构简式为)
①能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不一样化学环境的氢
分析:能发生银镜反应,则含—CHO也许;能发生水解反应,
则含—COO—R;水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则水解产物含酚羟基。因为侧链共2个O原子,只好形成—COO—基团,且O连接在苯环上,节余2个C原子和1个N原子。分子中只有4种不一样化学环境的氢,说明整个分子应有对称性。结构简式为
。
答案:
3.邻甲基苯甲酸( )的同分异构体中,满足以下条件的同
分异构体共有________种。
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光明的银镜
③能与NaOH溶液反应
分析:第一步:依据限制条件确定基团和官能团含有苯环,(酚)—OH,
—CHO或苯环和
第二步:将已知基团或官能团在苯环上排布
若为(酚)—OH、—CHO,还节余一个碳原子(“—CH2—”),最后分别将“—CH2—”插入此中,
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