药物合成反应第一章卤化反应.pptVIP

* 亲核性强 滤液 第一百二十三页，共一百七十六页。 * 三、羧酸衍生物的?-卤取代 亲电取代机理 RCOX, RCN, (RCO)2O, eg: 第一百二十四页，共一百七十六页。 * 羧酸的α-卤代，在基础有机中提到一个反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应:羧酸在催化量三氯化磷或磷的存在下和溴素反应可以得到α-卤代羧酸。羧酸的α-位酸性较弱。 羧酸衍生物： 大多羧酸衍生物的α-卤代反应也属于亲电取代机理，酰卤、酸酐、腈、丙二酸及其酯的α-氢原子活性较大，可以直接用各种卤化剂进行α-卤取代。 第一百二十五页，共一百七十六页。 * 第五节 醇、酚、醚的卤置换反应 一、醇的卤置换反应 1.醇和卤化氢的反应 ①反应通式 SN1: 和 SN2:其余类型醇。 第一百二十六页，共一百七十六页。 * 亲核取代机理 SN1： SN2： 伯 醇 过渡态 形成R+离子，∴叔醇、苄醇、烯丙醇为SN1 第一百二十七页，共一百七十六页。 * (2)影响因素 : HIHBrHClHF ①醇的结构 卤化氢 RCH2OH 第一百二十八页，共一百七十六页。 * ② 为可逆反应增加醇、HX的浓度，及时除去生成的H2O 第一百二十九页，共一百七十六页。 * (动力学产物) (热力学产物)