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新人教版高中化学选择性必修三有机化学基础第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键第2课时有机化合物中的共价键高一化学《必修2》学习过,有机物主要由C、H、( N、S等元素组成,但有机物构成的种类却是成千上万 人们逐渐认识到这与有机物的组成与结构息息相关。今天我们要研究有机物的最主要元素一碳元素的原 子结构,并揭开有机物种类繁多的“奥秘”气1建有机物种类繁多的原因:碳原子含有4个价电子,可跟其它原子形成4个共价键CHHH—C—HH :C: HHH蛋白质有机物分子可能只含有一个或几个碳原子 也可能含有成千上万个碳原子。2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、 双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。一、再识碳原子核外电子排布特征碳原子结构示意图 )))其原子核外电子分 __ ,最外层电子数为—七个,因而碳原 子即不易_失_电子,也不易一得.电子。如:典型物质_CH4 _o对于多电子的原子,用K、L、M等能层(电子层)表示同一层上的电子能量有所区别,用能级表示,分为S、P等K L ---能层(楼层)10)y能量不同1S2 2S22p2---- 能级(楼梯)I1?共价键的类型3个轨道1个轨道P能级:s轨道S能级:K占O);IS2 2S22p能层(楼层)yxX>能级(楼梯)2 _________pyPzPx碳原子的外围电子发生变化:?2S22p2 —2S12px12py12pz1 一基态 激发态 轨道杂化碳原子sp3杂化轨道的形成过程sp3杂化轨道由1去轨道和3个p轨道杂化而得 到四个sp3杂化轨道,轨道数目不变,但能量、空间分布均一化。四个杂化轨道在 空间分布呈正四面体,互成109。28,激发TTTTTT IC激发态1s22s2p2 基态杂化成键TTTTW键sp3杂化轨道正四面体这就是1个碳原子与4个氢原子形成一个甲烷分子的过程碳原子与其它原子形成4个共价键思考:依据CH4结构特征,分析将其两个 H原子被两个C1原子取代后的产物即CH2Cl2 分子会有几种空间结构?(展示甲烷球棍模型)Cl—C下边我们来研究C2H4的形成■1z—? yyyyxx碳原子sp2杂化轨道的形成过程1sp2杂化轨道由1个s轨道和2个p轨道杂化,得 到三个sp2杂化轨道,杂化前后轨道数目不变, 但能量、空间分布均一化。三个杂化轨道在空 间分布是在同一平面上,互成120。激发TTTTTT基态激发态1s22s2p2sp2 杂化T未参与杂化的 Pz轨道垂直于 三个杂化轨道 的平面TTTsp2杂化轨道共价键的参数与类型:键长:键能:成键的2个原子原子核间的距离 共价键结合的双原子裂解为原子时吸收的能量。共价键之间的夹角。~键角:“头碰头”相互重叠,可旋转。键:“肩并肩侧面重叠程度小,不可旋 转,易断裂。n键:拓展提升:思考乙快分子结构、推断分子构型zzyx xzzzz一个 sp-sp C-C。键 两个 Py-Py,Pz-Pz C-Cn 键激发TT—个个」激发态sp杂化TTC己1s22s2p2 基态八 八 zzTTT未参与杂化成键匚」 一 sp-se 键C-H不乡冲?才V 两个P轨道I_____________________________________________I_____________________________________________Iy sp杂化轨道x x—个 sp-sp C-C。键 两个 Py-Py,Pz-Pz C-Cn 键小结2:碳原子与其它原子形成4个共价键,可形成单键、双 键、三键,从碳原子角度看,一定是形成了4个共价键。四个共价键是完全等同的单键均为。键(可旋转)思考:以下问题解决了吗?1?有机化合物的碳原子成键特点?2.甲烷、乙烯中碳的杂化区别?3.共价键的键长、键能决定共价键的强弱吗?一定条件下:卤化氢的共价键数据键键长/pm键能/(kJ-mol-1)H-F92568H-Cl127431.8H-Br142366H-I161298.7你能得到什么信息?2.共价键的极性与有机反应ClH偏移的程度越大,共 价键极性越强,在反 应中月容易发生断裂。+1HCl有机化合物的官能团 及其邻近的化学键往 往是发生化学反应的 活性部位。由于不同成键原子间 电负性的差异,共用 电子对会发生偏移H?Cl:钠与乙醇反应对比实验现象,为什么乙醇与钠反应 没有水与钠反应剧烈?2.共价键的极性与有机反应乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。2cH3CH2Jo-H+2Na ——-2CH3CH2ONa +H2f供电子基2H?O?H+2Na ——-2NaOH +H2f乙醇分子中的氢氧键极性比水分子中的氢氧键的极性弱羟基中的氧原子电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也 较强,在乙醇
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