《炔烃和共轭双烯》.ppt

第四章 炔烃和共轭双烯;本章重点讲解：;杂化;C—Cσ键;4.1.1 炔烃的结构;C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。;4.1.2 炔烃的命名;CH3CH=CHC ?CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne;4.1.3 炔烃的物理性质;4.1.4 炔烃的化学性质;如果是烯炔，氢化反应首先发生在叁键上。;2. 亲电加成 (加卤素、加卤化氢、加水）; 烯醇一般不稳定，易发生异构化，形成稳定的羰基化合物。;3. 亲核加成;1. CH?CH + HOC2H5;3. CH?CH + HCN; 5. 金属炔化物的生成与炔烃的鉴定;6 炔烃的氧化;如何鉴别丙烷，丙烯和丙炔？;第二部分 共轭双烯;4.2.1 共轭烯烃的结构——以1,3-丁二烯为例;C C;;共轭双烯的结构;;4.2.2 共轭双烯的异构与命名; 由于C2-C3之间具有部分双键的性质，故丁二烯可以有下列两种构象：S-顺丁二烯和S-反丁二烯。;4.2.3 共轭双烯的反应;1,2-与1,4-加成产物比例:; 2. Diels-Alder反应（合成环状化合物） ; 预测下列双烯体能否进行D-A反应？; A 经环状过渡态，一步完成，即旧键断裂与新键形成同步。;4.3 诱导效应与共轭效应;比较标准：以H为标准;4.3.2 共轭效应与超共轭效应;H C C——C H H;特点： 1 只能在共轭体系（单双键交替出现的体系）中传递 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。;2、s, p-超共轭;特点：1 超共轭效应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中， ?键一般是给电子的， C-H键越多， 超共轭效应越大。;电子效应与正碳离子的稳定性的关系;诱导效应与共轭效应的比较;本章小结;作业：