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亲核取代反应机制
卤代烷的水解存在两种反应机制。
例 RBr + H2O ROH + HBr
(A)双分子亲核取代反应(SN2)
卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度,还与亲核试剂的浓度有关示。
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构型相反
瓦尔登转化
SN2 反应机制
氯甲烷的水解反应动画
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活化能
SN2反应的能量变化曲线
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首页
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SN2反应的立体化学
瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。
例:2-溴丁烷水解
R-2-溴丁烷
S-2-丁醇
反应动画
第4页/共12页
SN2反应历程的特点:
①属于双分子反应。
②反应一步完成。
③反应过程伴随构型转化。
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首页
一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度
(B)单分子亲核取代反应(SN1)
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因此,上述反应可认为分两步进行:
叔丁基溴水解反应动画
第7页/共12页
SN1反应的能量变化曲线
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首页
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制作:邓健 出版:人民卫生出版社
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SN1反应立体化学
反应动画
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SN1反应的特点:
①属于单分子反应。
②反应分两步进行,决定步骤是活泼中间体-正碳离子的形成。
③产物构型外消旋化。
第10页/共12页
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
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第11页/共12页
制作:邓健 出版:人民卫生出版社
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感谢您的观看!
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