卤代烃的亲核取代反应机制.pptxVIP

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亲核取代反应机制 卤代烷的水解存在两种反应机制。 例 RBr + H2O ROH + HBr (A)双分子亲核取代反应(SN2) 卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度,还与亲核试剂的浓度有关示。 第1页/共12页 构型相反 瓦尔登转化 SN2 反应机制 氯甲烷的水解反应动画 第2页/共12页 活化能 SN2反应的能量变化曲线 上页 下页 首页 第3页/共12页 SN2反应的立体化学 瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。 例:2-溴丁烷水解 R-2-溴丁烷 S-2-丁醇 反应动画 第4页/共12页 SN2反应历程的特点: ①属于双分子反应。 ②反应一步完成。 ③反应过程伴随构型转化。 第5页/共12页 上页 下页 首页 一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度 (B)单分子亲核取代反应(SN1) 第6页/共12页 因此,上述反应可认为分两步进行: 叔丁基溴水解反应动画 第7页/共12页 SN1反应的能量变化曲线 上页 下页 首页 第8页/共12页 制作:邓健 出版:人民卫生出版社 9 SN1反应立体化学 反应动画 第9页/共12页 SN1反应的特点: ①属于单分子反应。 ②反应分两步进行,决定步骤是活泼中间体-正碳离子的形成。 ③产物构型外消旋化。 第10页/共12页 制作:邓健 出版:人民卫生出版社 11 第11页/共12页 制作:邓健 出版:人民卫生出版社 12 感谢您的观看! 第12页/共12页

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