高中化学选修5有机化学知识点全面归纳.docx

类别 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形) 光 照 下 的 卤 代；裂化；不使酸性KMnO4 溶液褪色 跟 X2 、H2 HX、 跟 X2 H2 HX、 跟 H2 加成； 、 、 、 主要化学性质 H2O、HCN 加 HCN 加成；易 成，易被氧化； 被氧化；能加 可加聚 聚得导电塑料 FeX3 催化下卤 代；硝化、磺 化反应 代表物结构式 H—C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约 120° 180° 120° 类别通 式 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 卤代 烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代 烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合， O—H 及 C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α 碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化 氧化。 醚键 醚 R—O—R′ C H O C H 2 5 2 5 （Mr：74） C—O 键有极性 酚 酚羟基 —OH （Mr：94） —OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 主要化学性质 与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 跟活泼金属反应 产生 H2 跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤代烃 脱水反应:乙醇 140℃ 分子间脱水成醚 170℃ 分子内脱水生成烯 催化氧化为醛或酮 一般断 O—H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 弱酸性 与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl 呈紫色 3 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 酯基 酯 硝酸 硝酸酯基  HCHO （Mr：30） （Mr：44） （Mr：58） （Mr：60） HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88）  HCHO 相当于两个 —CHO 有极性、能加 成。 有极性、能加 成 受羰基影响， O—H 能电离出 H+， 受羟基影响不能被加成。 酯基中的碳氧单键易断裂 4.易被氧化 与 H2、HCN 等加成为醇 被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 具有酸的通性 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成 能与含—NH2 物质缩去水生成酰胺(肽键) 发生水解反应生成羧酸和醇 也可发生醇解反应生成新酯和新醇 酯 RONO2 硝基 —ONO2 不稳定 易爆炸 — 般不易被氧化 化合 R—NO2 硝基—NO2 物 一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸 两性化合物 氨基 氨基—NH2  H NCH COOH —NH2 能以配位键结 能 形 成 肽 键 RCH(NH )COOH 2 2 合 H+；—COOH 能部 酸 2 羧基—COOH （Mr：75） 分电离出 H+ 蛋白 结构复杂 质 不可用通式表示  肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH  酶 多肽链间有四级结构 葡萄糖 两性 水解 变性 颜色反应 （生物催化剂） 灼烧分解 氧化反应(还原性糖) 多数可用下列通 糖 式表示： Cn(H2O)m 醛基—CHO 羰基 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 加氢还原 酯化反应 多糖水解 葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂酯基 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加成 水解反应 （皂化反应） 硬化反应 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 试剂名称 试剂 名称 溴 水 酸性高锰 酸钾溶液 过量 饱和 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 碘水 溶液 少量 酸碱 指示剂 NaHCO3 苯酚 溶液 含醛基 化合物及葡萄糖、果 糖、麦 含醛基化 合物及葡萄糖、果糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使酸碱指示 剂 变 色） 羧酸 现象 酸性高锰 溴水褪色 出现白 芽