有机化合物分离与鉴.ppt

. 例：如何将硝基苯、苯胺、苯酚组成的混合物进行分离 解：硝基苯、苯胺、苯酚 加NaOH 加乙醚 水层 苯酚钠 HCl水溶液 分去水层，干燥后蒸馏 苯酚 乙醚层 苯胺、硝基苯 HCl水溶液 水层 苯胺盐酸盐 NaOH水溶液 分去水层，干燥后蒸馏 苯胺 乙醚层 硝基苯 蒸去乙醚，干燥 硝基苯 烃类化合物的鉴别： 烷烃 烯烃 共轭二烯烃 环烷烃 芳烃 炔烃 烃类化合物的鉴别： 烃类化合物的鉴别 （1）烷烃： RH+Br RBr+HBr 这个反应由于产生溴化氢，把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验。 CCl4 hv 烃类化合物的鉴别： （2）烯烃： a、溴的四氯化碳溶液试验：大多数烯烃可使溴的四氯化碳的棕红色褪去。 C=C + Br2 C C 注意：有些化合物如酚、芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用石蕊试纸检验其实存在，以区别取代和加成反应。个别位阻在的烯烃及双键连有电负性较多的基团时，这个鉴别不明显或不能反应，例如1，2-二苯乙烯反应很慢;而四苯乙烯不能加成。 Br Br 烃类化合物的鉴别： b、高锰酸钾溶液试验：烯烃遇高锰酸钾后可使后者紫色褪去生成褐色二氧化锰沉淀。干扰其试验是一些酚、醛、醇及炔烃。一些不与溴的四氯化碳溶液反应的烯烃（如四苯乙烯、二苯乙烯）可被高锰酸钾氧化。 烃类化合物的鉴别： 3、炔烃 以上两个烯烃的鉴别试验同样也可用于烯烃的检定。做为炔烃的特性检定，就是对三键上氢质子的鉴定。 R C CH + Ag(NH3)2 R C C Ag + NH4+ NH3 灰白色 R C CH + Cu(NH3)2 R C C Cu + NH4+ NH3 砖红色 + + 烃类化合物的鉴别： 4、共轭二烯烃 双烯合成反应（狄耳斯—阿德尔反应）是共轭 二烯烃所特有的反应。含共轭双键的化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成的加成物往往是有固定熔点的晶体，可用于共轭二烯烃的鉴别。 + o o o 　?　 o o o 由于小环烷烃（三、四元环）的活泼性，可利用与溴的四氯化碳的加成开环反应来鉴别。与烯烃的区别利用小环烷烃对氧化剂 的稳定性，小环烷烃不能与高锰酸钾溶液反应，这样可将烯烃和小环烯烃区分开。而稳定的环烷烃与开链烷烃的检验方法相同。 5、环烷烃 6、芳烃 许多芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中。 + H2SO4 SO3H + H2O 可用此法来区别烷烃、环烷烃（小环烷烃除外）与芳烷烃。此外还可以采用硫酸-甲醛试验。含有甲醛的浓硫酸在室温及微热情况下可与芳烃、酚等衍生物呈现不同的颜色或沉淀。例如苯的反应如下： 各种芳烃反应后产生的颜色为：橙色：三乙苯蓝绿色：联苯 绿色：稠环芳烷 红色：苯、甲苯、二甲苯、异丙苯 + HCHO H2SO4 CH2 (o) H2SO4 CH o 2 卤代烃的鉴别： a、硝酸银醇溶液试验 b、碘化钠—丙酮溶液试验 a、硝酸银醇溶液试验 卤代烃与硝酸银醇溶液反应的结果是产生卤化银沉淀： R—X + AgNO3 RONO3 + AgX由于卤代烃分子结构不同，上述反应的反应速度差别较大。可将卤代烃分成三种