碳碳重键加成和消除.pptxVIP

会计学;一、教学目的与要求;7-1 碳碳重键的加成;一. 亲电加成反应;第二步：;;按正碳离子机理进行反应的底物结构是：;反式加成;3. 三分子亲电加成机理;常见的亲电试剂：;炔烃的亲电加成;二. 亲电加成反应的活性;芳基的+C效应使正碳离子稳定;试剂：与HX的酸性顺序一致， 给出质子能力越大， 亲电性越强。;共轭二烯烃的亲电加成反应;亲核加成反应;第16页/共42页;Micheal 加成反应：;Micheal 加成的反应体系：;碳碳叁键的亲核加成反应;7-2 消除反应 (Elimination Reactions) 一. 反应的类型 ( ) 二. 反应机??? 1. E1机理 ( ) 2. 单分子共轭碱消除 (E1CB) 机理 ( ) 3. E2机理 ( ) 三.影响反应机理的因素 ( ) 1. 底物 2. 碱 3. 离去基团 4. 溶剂;四. 反应的定向 ( ) 1. 一般规则 2. 反应机理与定向的关系 五. 反应的立体化学 ( ) 六. 其它1, 2消除反应 ( ) 七. 热消除反应 ( ) 反应特点 1. 羧酸酯的热消除反应 ( ) 2. Cope 反应 ( );消除反应类型;;反应机理;按E1机理进行反应的实例：;2. 共轭碱单分子消除 (E1CB)机理;E1CB机理证明;υ＝k [底物] [:B];;2) 碱;消除反应的定向 (Orientation);E2反应：; 从过渡态中的β-氢的活性考虑，失去β－氢，生成 伯碳负离子，失去β’－氢，生成仲碳负离子。;空间效应的影响：;E2反应的立体化学;;顺式消除情况很少：;五. 其它1,2 －消除反应;六. 热解消除反应;1. 羧酸酯的热消除：;热消除遵循Hofmann规则，优先得到取代程度较低 的烯烃。