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旧人教溴乙烷卤代烃新课会计学第1页/共25页 第六章 烃的衍生物第2页/共25页1、烃的衍生物: 烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物.2、官能团: 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团. 第3页/共25页常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等。HHHCCHHBr第4页/共25页第一节 溴乙烷 卤代烃一、溴乙烷1、物理性质无色液体，难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃2、分子组成和结构分子式、 结构式、 结构简式CH3CH2Br 或 C2H5Br C2H5Br第5页/共25页溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型AgNO3溶液①C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液②C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液取上层清液硝酸酸化③C2H5Br第6页/共25页设计实验证明C2H5—Br分子中含有溴原子:不合理不合理合理 醇CH2CH2+NaOH──→ ? △HBr 浓H2SO4CH2CH2 ───→ CH2=CH2↑ + H2O? 170℃HOH第7页/共25页3、溴乙烷化学性质⑴取代反应(水解反应): NaOHCH 3CH2Br + HOH ──→ ?CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH ──→CH3CH2OH + NaBr⑵消去反应:CH2=CH2↑+ NaBr + H2O第8页/共25页消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。第9页/共25页某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则(1)A的结构简式为_________ (2)A生成B的化学方程式___________(3)A生成C的化学方程式_________(4)B生成C的化学反应类型为__CH3CH2Br 或 C2H5Br 第10页/共25页二、卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.1、定义:饱和一卤代烃 CnH2n+1X2、通式:3、分类:氟代烃氯代烃根据含卤素的不同溴代烃根据含卤原子多少一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃链状卤代烃根据烃基的种类不饱和卤代烃芳香卤代烃第11页/共25页4、物理性质:难溶于水,易溶于有机溶剂熔沸点、密度均大于相应的烃； 且密度随碳原子的增加而减小； 沸点随碳原子数的增加而升高。CH3 NaOH2、CH3-C-CH2-Cl + HOH ──→ ? △CH33、RCH2CH2X+NaOH?醇△第12页/共25页写出下列反应的化学方程式1、一氯甲烷水解反应NaOH溶液 R—X + H2OR—OH + HXNaOH醇溶液—C—C—H XC=C + HX△第13页/共25页5、化学性质⑴取代反应(水解反应):只要是卤代烃就行了。⑵消去反应:连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。第14页/共25页6、卤代烃的用途强碱的水溶液⑴制备醇：R-X R-OH⑵制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的醇溶液第15页/共25页 四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 ，该反应的类型是 反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl加成氯乙烷沸点低，挥发时吸热。 第16页/共25页巩固练习：1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBrC. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √√2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?第17页/共25页7、卤代烃的制备⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+ Cl