芥子油苷代谢途径图解概要.docVIP

芥子油苷代谢路子图解大纲 芥子油苷代谢路子图解大纲 PAGE/NUMPAGES 芥子油苷代谢路子图解大纲 芥子油苷代谢路子图解 R H ③ O RH② + 半胱氨酸 H2N R ① N cysteine CYP450 CYP450 -O OH R S OHCYP79 CYP83 NH N 酸式硝基化合物 COOH 2 aci-nitrocompound 乙醛肟OH N 氨基酸 aldoxime + aminoacid NADPH+O2 R G-ST OH NADPH+O2 NO- s-alkylthiohydroximate CO2 CO2 氧化腈 nitrileoxide C-S裂解酶④ C-Slyase 侧链延长 R S Glu R SGlu R SH side-chainelongation N N N SO3- O ST OH S-GT OH 次级修饰 芥子油苷 ⑥ 脱硫芥子油苷 ⑤ thiohydroximate secondarymodification glucosinolate desulfoglucosinolate G-ST：谷胱甘肽转移酶 S-GT：S-糖基转移酶ST：磺基转移酶 G-ST:glutathione- S-transferaseS-GT: S-glucosyltransferaseST:sulfotransferase 图1 芥子油苷的合成路子（ WittstockUandHalkierBA,2002 ） 芥子油苷代谢图解共11页1 H3CSCH2R 4 4-methylthiobutyl GS-OX O H3CSCH2R 3 4-methylsufinylbutyl HOGS-OHB GS-ALK CH2 CH2 R H2CCH CH2 R 2 3-butenyl 3 4-hydroxybutyl GS-OH OBz OH H2C CH2 R H2CCH CH2 CH3 3 2-hydroxy-3-butenyl 4-benzoyloxybutyl BzO H2CCHCH2CH3 2-benzoyloxy-3-butenyl  R=H3CSGlu NOSO3- O Bz=O- R R 图2芥子油苷的次级修饰（KliebensteinDJ2001） 芥子油苷代谢图解共11页2 RS Glu RS 黑芥子酶 + N SO3- N O OSO3- RSCN 硫代氰酸盐 thiocyanate RNCS 异硫代氰酸盐RNH isothiocyanate OS  Glu CN+s 腈nitrile nCH3 唑烷-2-硫酮环硫腈 Oxazolidine-2-thionesepithionitriles 图3芥子油苷的水解路子（WittstockUandHalkierBA,2002） 芥子油苷代谢图解共11页3 单亚甲基甲硫氨酸homomethionine 双亚甲基甲硫氨酸 dihomomethionine 三亚甲基甲硫氨酸 trihomomethionine 四亚甲基甲硫氨酸 tetrahomomethionine 五亚甲基甲硫氨酸 pentahomomethionine 六亚甲基甲硫氨酸 hexahomomethionine 苯丙氨酸 phenylalanine 高苯丙氨酸homophenlalanine 色氨酸tryptophan 图4CYP450  CYP79C1 CYP79C2 CYP79F1 脂肪族醛肟 aliphaticaldoximesCYP83A1 CYP79F2 芳香族和 芥子油苷 吲哚族醛肟 glucosinolate aromaticandindole CYP79A2 aldoximes CYP83B1 CYP79B2 CYP79B3 与芥子油苷的生物合成(WittstockHalkier,2002) 芥子油苷代谢图解共11页4 Ph 叶绿体 CYP79B2 CY079B3 side-shian elongation Trp GST Met/H-Met F1 YP7979F2 CCYP RH N OH 醛肟  线粒体 CYP79A2 CYP83A1 C-SlyaseS-glucosylUDPGtransferase Sulfo- tansferasePAPS 1 P83BRSGlu CY N SO3- RSGlu N OSO3- 液泡 CYP79F1CYP79F2CYP79B2CYP79B3CYP79A2CYP83A1CYP83B1 芥子油苷代谢图解共11页5 图5芥子油苷合成细胞定位表示图 芥子油苷代谢图解共11页6 O OH NHNH2 色氨酸 图6色氨酸与芥子油苷、IAA的合成路子的联系 NOH NH 吲哚-3-乙醛肟 N NH 吲哚-3-乙腈 腈水解酶 黑芥子