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第十一章 黄酮类化合物概 述1黄酮类化合物的结构和分类23黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的提取和分离45黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物概述黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等第十一章 黄酮类化合物概 述1黄酮类化合物的结构和分类23黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的提取和分离45黄酮类化合物的检识和结构鉴定结构特征黄酮类化合物的结构和分类母核：9(8a)10(4a)生物合成基本途径分类标准黄酮类化合物的结构和分类a.中央三碳链的氧化程度b.B-环联接位置（2-或3-位）c.三碳链是否构成环状黄酮黄酮醇黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类flavones 黄酮醇类 flavonols 木犀草素，抗菌作用槲皮素：R = H芦 丁：R = 芸香糖最常见的黄酮醇类化合物黄芩苷，清热解毒二氢黄酮二氢黄酮醇黄酮类化合物的结构和分类二氢黄酮醇类flavanonols 二氢黄酮类 flavanones 橙皮苷 Vpp样作用 水飞蓟素 保肝作用甘草素 对溃疡有抑制作用异黄酮二氢异黄酮黄酮类化合物的结构和分类 异黄酮类 isoflavones 二氢异黄酮类isoflavanones 鱼鳞酮 农业杀虫剂大豆异黄酮大豆异黄酮进入20世纪90年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素”。对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。 大豆异黄酮对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇，预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够“真正降低心脏病危险的食品”之一 大豆异黄酮植物雌激素雌二醇~12? ~12? 查耳酮橙酮黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类 chalcones 橙酮类aurones较少见黄花波斯菊花：硫黄菊素红花的颜色变化花色素黄烷醇黄酮类化合物的结构和分类花色素类anthocyanidins 黄烷醇类 黄烷-3-醇R = H黄烷-3,4-二醇R = OH儿茶素：抗癌活性矢车菊素：R1 = OH, R2 = H飞燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：R1 = R2 = H锦葵花素：R1 = R2 = OCH3麻黄宁A/B：抗癌活性其他黄酮类黄酮类化合物的结构和分类 苯色原酮类 苯骈色原酮类xanthones红 镰 枚 素： R1 = CH3, R2 = H去甲红镰枚素： R1 = R2 = H红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷： R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基凯林khellin异芒果苷：止咳祛痰芒果叶和知母叶 呋喃色原酮类 存在形式黄酮类化合物的结构和分类黄酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等黄酮苷 氧苷和碳苷取代基：-OH, -OMe, -Me,以及各种糖等取代基黄酮类化合物的结构和分类取代位置规律取代基A环B环-OH, -OMe5, 7位3’, 4’位 -Me,6, 8位3’位黄酮苷黄酮类化合物的结构和分类天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成各种各样的黄酮苷。组成苷类的糖有：单糖：D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-glucuronic acid双糖：槐糖（glcβ 1- 2glc), 芸香糖 （rhaα1-6glc)等。三糖：龙胆三糖（glc β1-6glc β 1 –2 fru) 槐三糖（glc β1-2 glc β1-2glc)黄酮苷黄酮类化合物的结构和分类异黄酮 黄酮 氧苷碳苷黄酮类化合物的生理活性（一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用（二）有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙